ethyl 2-(1-methylisochroman-3-yl)acetate | 1396204-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(1-methylisochroman-3-yl)acetate
• CAS: 1396204-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZDWBFPRCPITPQH-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-(1-methylisochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内苄基C（sp 3）–C（sp 2）键在碳酸乙烯酯上形成Heck反应合成异色烯衍生物†

  摘要：

  分子内的苄基C（sp 3）–C（sp 2）键在碳酸亚乙烯基酯（或β-烷氧基丙烯酸酯）上形成Heck反应的过程被开发出来，用于高效合成异戊二烯衍生物。普通烯烃与碳酸亚乙烯酯部分之间的竞争性Heck反应通过仅与烯烃偶联而生成二氢萘产物。该方法用于合成顺式-二氢卡拉芬净和单甘油酯的核心。

  DOI：

  10.1039/c4ra08421g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。