tert-butyl (5S)-2-oxo-3-phenylselanyl-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 124665-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl (5S)-2-oxo-3-phenylselanyl-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 124665-88-9；124665-89-0；126179-15-5；126179-25-7
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₄Se
• 分子量: 612.627
• InChiKey: KVLXRBVAZNRNLR-QHSFNAQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-2-oxo-3-phenylselanyl-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 双氧水 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxycarbonyl)-1-<(methoxymethoxy)methyl>propyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712

文献信息

• Synthesis of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine and (-)-Anisomycin Derivative from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.3987/com-94-7016

  日期：——

  Double asymmetric dihydroxylation of (E)-alpha,beta-unsaturated ester(2) with a catalytic amount of potassium osmate and chiral ligand gave dihydroxy compounds (3a and 4a) selectively. Polyhydroxylated pyrrolidines (10 and 14) were synthesized from corresponding methoxymethy ether (3c) and tert-butyl-dimethylsilyl ether(4d), respectively.
• IKOTA, NOBUO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1469-1472
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2712-2718
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——