sodium 4-(2-(dimethylamino)ethyl)piperazine-1-carbodithioate | 1337926-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium 4-(2-(dimethylamino)ethyl)piperazine-1-carbodithioate
• CAS: 1337926-66-5
• 化学式: C₉H₁₈N₃S₂*Na
• 分子量: 255.384
• InChiKey: WPZXAQDOMMOHOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 sodium 4-(2-(dimethylamino)ethyl)piperazine-1-carbodithioate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl 4-(2-(dimethylamino)ethyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型4-（二甲基氨基烷基）哌嗪-1-碳二硫基衍生物作为胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  背景：氨基甲酸酯类化合物因其对胆碱酯酶的抑制作用而引起了人们的极大兴趣。 方法：因此，本研究旨在合成新的哌嗪衍生物，其中包括氨基甲酸酯的生物等排体二硫代氨基甲酸酯部分。合成了二十八个4-（二甲基氨基烷基）哌嗪-1-碳二硫代酸酯衍生物（3a-3n，4a-4n）。这些化合物的化学结构通过光谱数据证实。为了研究化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用，采用了Ellman法。 结果与结论：确定某些化合物对AChE具有显着活性。理论上对系列中的所有化合物进行了ADME（吸收，分布，代谢，消除）的预测。对活性最强的化合物（3n）进行了酶动力学和分子对接研究，并描述了抑制的性质以及酶与配体之间的相互作用。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160923105636
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪 、 二硫化碳 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium 4-(2-(dimethylamino)ethyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  作为抗真菌剂的新型咪唑衍生物：合成、生物学评价、ADME 预测和分子对接研究

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列 2-(取代二硫代氨基甲酰基)-N-[4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基]乙酰胺衍生物以对抗耐药性真菌感染的发病率不断增加。所有合成的化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱和元素分析进行​​表征。针对四种不同的真菌菌株进行了抗真菌活性测试。进行分子对接研究以研究对真菌羊毛甾醇 14α-脱甲基酶（一种细胞色素 P450 依赖性酶）的作用模式。进行了 ADME 研究并确定了目标化合物的活性和理化性质之间的联系。大多数最终化合物对白色念珠菌和克柔念珠菌表现出显着的活性，MIC50 值为 12.5 μg/mL。体外抗念珠菌活性、对接研究和 ADME 预测的结果表明，新合成的化合物具有潜在的抗念珠菌活性，并证明活性最强的衍生物 5b（2-吡咯烷硫代羰基硫基-N-[4-（（1H-咪唑-1-基)甲基)苯基]乙酰胺)，可以进一步优化作为先导化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1565761

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Cholinesterase Inhibitors for Alzheimer’s Disease
  作者：Weiam Hussein、Begüm Sağlık、Serkan Levent、Büşra Korkut、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23082033

  日期：——

  (ChE) inhibitors are recognized as one of the choices in the treatment of AD. The inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) were approved as a therapeutic strategy to reduce the symptoms of AD and prevent its progression. The capacity of BChE is not completely known yet; rather, it is accepted to assume a part in a few disorders such as AD. Thus, BChE inhibitors may have

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏
• Synthesis and Biological Activity of Thiazole Dithiocarbamate Derivatives
  作者：Nalan Gundogdu-Karaburun

  DOI：10.2174/1570180811999140515100911

  日期：2014.5.31

  In this study, we aimed at the synthesis of new 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4- substitutedpiperazine-1-carbodithioate derivatives and their antibacterial, antifungal, antioxidant and AChE inhibitory evaluations. A set of fifteen new compounds of 2-((5-substituted-4-methylthiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4-substitutedpiperazine- 1-carbodithioate derivatives were synthesised by reacting 2-chloro-N-(5-substituted-4-methylthiazole-2- yl)acetamide derivatives and sodium salts of appropriate N-substitutedpiperazine dithiocarbamic acids in acetone. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spectral data and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the synthesised derivatives were tested against Gram (+), Gram (-) bacteria and yeasts such as Salmonella typhimurium, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans, Candida utilis, Candida tropicalis, Candida krusei and Candida glabrata using a microbroth dilution technique. Antimicrobial results showed that the compounds displayed minimum inhibitory concentrations in the range of 15.62-4000 µg/mL. Antioxidant activity of the synthesised derivatives was measured by scavenging activity against DPPH (2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl) radical and qualitative ABTS (2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) free radical scavenging assay and it was found that the compounds showed antioxidant activity. AChE inhibitory activity of the synthesised derivatives was tested against Donepezil for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) using a modification of Ellman’s spectrophotometric method. However, no significant inhibitory activity was observed.

  在这项研究中，我们旨在合成新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物，并评估其抗菌、抗真菌、抗氧化和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过在丙酮中反应2-氯-N-(5-取代-4-甲基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物和适当N-取代哌嗪二硫代氨基酸的钠盐，合成了一组15种新的2-((5-取代-4-甲基噻唑-2-基)氨基)-2-氧基乙基4-取代哌嗪-1-二硫代乙酸酯衍生物。化合物的化学结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）数据和元素分析进行了解释。合成衍生物的抗菌和抗真菌活性通过微量稀释技术测试了对格兰阳性（+）和格兰阴性（-）细菌及酵母（如：伤寒沙门菌、表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、酿酒酵母、热带念珠菌、克鲁斯念珠菌和光滑念珠菌）的活性。抗微生物结果显示，这些化合物的最低抑制浓度范围为15.62-4000 µg/mL。合成衍生物的抗氧化活性通过对DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶肼）自由基的捕获活性和定性ABTS（2,2'-联苯基-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸））自由基清除测定进行了测量，发现这些化合物显示了抗氧化活性。合成衍生物的AChE抑制活性通过改良的Ellman分光光度法测试了其对多奈哌齐抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。然而，未观察到显著的抑制活性。
• Synthesis, characterization and carbonic anhydrase I and II inhibitory evaluation of new sulfonamide derivatives bearing dithiocarbamate
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Ulviye Acar Çevik、Serkan Levent、Betül Kaya Çavuşoğlu、Oya Büyükemir、Deniz Nezir、Abdullah Burak Karaduman、Yusuf Özkay、Ali Savaş Koparal、Şükrü Beydemir、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112392

  日期：2020.7

  In this study, novel dithiocarbamate-sulfonamide derivatives (3a-3k) were synthesized to investigate their inhibitory activity on purified human carbonic anhydrase (hCA) I and II. The IC50 and Ki values of the compounds were calculated to compare their inhibition profiles on hCA I and II isoenzymes. Acetazolamide was used as the standard inhibitor in the enzyme inhibition assay. Compounds 3a, 3e, 3g

  在这项研究中，合成了新型的二硫代氨基甲酸酯-磺酰胺衍生物（3a-3k）以研究其对纯化的人碳酸酐酶（hCA）Ⅰ和Ⅱ的抑制活性。计算化合物的IC50和Ki值，以比较它们对hCA I和II同工酶的抑制曲线。乙酰唑胺用作酶抑制试验中的标准抑制剂。化合物3a，3e，3g，3h，3j和3k显示出对hCA I和II的显着抑制作用。在这些化合物中，发现化合物3h是针对hCA I和II酶的最具活性的衍生物，Ki值分别为0.032±0.001μM和0.013±0.0005μM。观察到化合物3a，3e，3g，3h，3j和3k对NIH / 3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的细胞毒性，发现该化合物无细胞毒性。此外，进行了分子对接研究，以研究化合物3h与hCA I和II酶之间的相互作用类型。这项研究的结果是，鉴定了一种新型且有效的具有良好活性潜能的CA抑制剂。
• Anticholinesterase activity screening of some novel dithiocarbamate derivatives including piperidine and piperazine moieties
  作者：Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Özgür Devrim Can、Ümide Demir Özkay、Ümit Uçucu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1259228

  日期：2017.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The present study was undertaken to synthesize some novel lipophilic piperazine and piperidinedithiocarbamates and investigate their inhibitory potencies against cholinesterase enzymes. In the synthetic studies, 44 new compounds were isolated. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic analyses. Enzymatic studies were carried out using modified

  图形摘要 摘要 本研究旨在合成一些新型亲脂性哌嗪和哌啶二硫代氨基甲酸酯，并研究它们对胆碱酯酶的抑制效力。在合成研究中，分离出 44 种新化合物。合成化合物的结构经光谱分析证实。使用针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的改良 Ellman 测定法进行酶学研究，观察到某些化合物选择性抑制 AChE。对系列中选定的化合物计算了理论 ADME 预测值。对活性最强的化合物 C41 进行了酶动力学和分子对接研究，并解释了酶与配体之间的抑制和相互作用的性质。