pregn-5-ene-3,20-dione cyclic 20-(1,2-ethanediylacetal) | 1427208-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-ene-3,20-dione cyclic 20-(1,2-ethanediylacetal)
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1427208-28-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: VHUUQXJDPBEKGD-WLNPFYQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-ene-3,20-dione cyclic 20-(1,2-ethanediylacetal) 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的两个系列的新型A环熔融甾体吡嗪类作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  背景：越来越多的杂环系统被引入类固醇核，以显着增强类固醇分子的抗肿瘤活性。然而，尽管认为吡嗪基对于临床相关药物和天然类固醇二聚体的有效抗癌活性至关重要，但在这项研究中，很少有文献记载描述吡嗪杂环缩合至类固醇单体A环的文献。方法和结果：设计了两个系列的新型A环稠合甾体吡嗪，并通过关键的α-酮烯醇中间体从市售黄体酮中高效合成。通过细胞计数试剂盒8对三种肿瘤细胞的36种衍生物的细胞毒性测定，与5-氟尿嘧啶相比，有14种化合物显示出显着的抗增殖活性，特别是在体外用于人前列腺肿瘤细胞（PC-3）。进一步的机理研究表明，活性最高的化合物12n（IC50，0.93μM; SI，28.71）可以剂量依赖性方式诱导PC-3细胞凋亡，并导致细胞周期停滞在G2 / M期。分子对接研究表明化合物12n很好地适合了细胞色素P450 17A1（6CIZ）的活性位点。结论：12n可能是开发新型抗癌药物的有前途的先导化合

  DOI：

  10.3390/ijms21051665
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pregn-5-ene-3,20-dione cyclic 20-(1,2-ethanediylacetal)
  参考文献：
  名称：

  NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。

  公开号：

  US20160022701A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264512A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein in part is a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, and methods of using the compounds, e.g, in the treatment of CNS- related disorders.

  以下部分提供了化合物Formula (I)的结构，或其药用盐，包括含有Formula I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264509A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein is a compound of Formula I, II, IlIa, IlIb, V, VIa, VIb, VII, VIII, IX, or XI: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, II, IlIa, IlIb, V, VIa, VIb, VII, VIII, IX, or X, and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了公式I、II、IlIa、IlIb、V、VIa、VIb、VII、VIII、IX或XI的化合物，或其药用可接受盐，包括含有公式I、II、IlIa、IlIb、V、VIa、VIb、VII、VIII、IX或X的化合物的药物组合物，并使用这些化合物的方法，例如在治疗中枢神经系统相关疾病方面。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE TRAITER LES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126761A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Provided herein is a compound of Formula (I-I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein t, R7, R3, R9, R6a, R6b, R11a, R11b, R15a, R15b, R16a, R16b, R17a, R17b, R18a, R18b, R19a, R19b, R5a, R5b, R8 and R13 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I-I) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.

  本文提供了一种式（I-I）的化合物或其药用可接受盐，其中t、R7、R3、R9、R6a、R6b、R11a、R11b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a、R18b、R19a、R19b、R5a、R5b、R8和R13在此定义。本文还提供了包括式（I-I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法，例如在治疗与中枢神经系统相关的疾病中。
• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10759828B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v): and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, RZ4, RZ5, RZ6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 Z 是式 (i)、(ii)、(iii)、(iv) 或 (v) 的基团： 其中 L1、L2、L3、X1、X2、Y、RZ4、RZ5、RZ6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b 和 R24 如本文所定义，以及其药物组合物。本发明的化合物可用于预防和治疗哺乳动物的各种中枢神经系统相关疾病。