4-amino-9-N-decyl-1,8-naphthalimide | 654675-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-9-N-decyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-amino-N-decyl-1,8-naphthalimide；6-amino-2-decyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Amino-2-decyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；6-amino-2-decylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 654675-79-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: OJLHWAURQFTXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-9-N-decyl-1,8-naphthalimide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-decyl-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  SALTS AND DERIVATIVES OF CIS-Δ⁴-TETRAHYDROPHTHALIC ACID²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01144a003
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-decyl-1,8-naphthalimide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-amino-9-N-decyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-N-癸基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生的分散染料的合成及其在涤纶织物上的染色性能

  摘要：

  通过在适当的反应条件下，将4-氨基-N-癸基-1、8-萘二甲酰亚胺与不同的取代苯胺和萘偶合，合成了新型的两亲单偶氮染料。通过重结晶方法纯化中间体和染料。通过元素分析（CHN），FT-IR，1 H和13确认了新合成的中间体和染料的结构13 C NMR，MS和UV光谱技术。为了获得它们的最大吸收，摩尔消光系数和溶剂变色效应，对合成染料在不同溶剂中进行了分光光度法研究。使用高温排气染色法将这些染料作为分散染料涂在聚酯织物上。评估了相关的染色特性，例如在织物上的堆积，洗涤，汗渍和耐光牢度。用这些染料染色的织物通常具有深浅明亮的色调，范围从浅黄色到橙色到浅红色。染色织物对水洗和汗渍的色牢度被评价为非常好，然而，发现色牢度较差，中等至非常好。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.050

文献信息

• Highly efficient green light emitting polyfluorene incorporated with 4-diphenylamino-1,8-naphthalimide as green dopant
  作者：Jun Liu、Guoli Tu、Quanguo Zhou、Yanxiang Cheng、Yanhou Geng、Lixiang Wang、Dongge Ma、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b514359d

  日期：——

  The dopant/host methodology, which enables efficient tuning of emission color and enhancement of the electroluminescence (EL) efficiency of organic light emitting diodes (OLEDs) based on small molecules, is applied to the design and synthesis of highly efficient green light emitting polymers. Highly efficient green light emitting polymers were obtained by covalently attaching just 0.3–1.0 mol% of a green dopant, 4-(N,N-diphenyl) amino-1,8-naphthalimide (DPAN), to the pendant chain of polyfluorene (the host). The polymers emit green light and exhibit a high photoluminescence (PL) quantum yield of up to 0.96 in solid films, which is attributed to the energy transfer from the polyfluorene host to the DPAN dopant unit. Single layer devices (device configuration: ITO/PEDOT/Polymer/Ca/Al) of the polymers exhibit a turn on voltage of 4.8 V, luminance efficiency of 7.43 cd A−1, power efficiency of 2.96 lm W−1 and CIE coordinates at (0.26, 0.58). The good device performance can be attributed to the energy transfer and charge trapping from the polyfluorene host to the DPAN dopant unit as well as the molecular dispersion of the dopant in the host. The device performance is fairly comparable to that of state-of-the-art green light emitting poly(fluorene-co-benzothiadiazole), indicating that the covalently attached dopant/host polymer system is very promising for the development of highly efficient electroluminescent polymers of tunable emission color.

  基于小分子的掺杂剂/寄主方法能够有效地调整有机发光二极管（OLED）的发射颜色并提高其电致发光（EL）效率，该方法被应用于高效绿色发光聚合物的设计与合成。通过将 0.3-1.0 摩尔%的绿色掺杂剂--4-(N,N-二苯基)氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（DPAN）共价连接到聚芴的垂链（宿主）上，获得了高效的绿色发光聚合物。这种聚合物能发出绿光，在固体薄膜中显示出高达 0.96 的光致发光量子产率，这归功于从聚芴主链到 DPAN 掺杂单元的能量转移。聚合物单层器件（器件配置：ITO/PEDOT/聚合物/Ca/Al）的开启电压为 4.8 V，亮度效率为 7.43 cd A-1，功率效率为 2.96 lm W-1，CIE 坐标为（0.26，0.58）。器件的良好性能可归因于从聚芴宿主到 DPAN 掺杂单元的能量转移和电荷捕获，以及掺杂剂在宿主中的分子分散。该器件的性能与最先进的绿色发光聚（芴-共苯并噻二唑）相当，这表明共价连接的掺杂剂/宿主聚合物体系在开发可调发射颜色的高效电致发光聚合物方面大有可为。