5,10,15,20-tetrakis(2-fluorophenyl)porphyrin | 27185-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(2-fluorophenyl)porphyrin
• CAS: 27185-62-2
• 化学式: C₄₄H₂₆F₄N₄
• 分子量: 686.711
• InChiKey: PWANJZGNPNTXCF-LWQDQPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.88
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(2-fluorophenyl)porphyrin 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,10,15,20-tetrakis[2-fluoro-5-(3-butoxy)sulfonylphenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic meso(sulfonate ester fluoroaryl)porphyrins: refining the substituents of porphyrin derivatives for phototherapy and diagnostics

  摘要：

  A set of amphiphilic fluorinated porphyrins appended with sulfonate ester groups were synthesized and fully characterized. The reaction proceeds efficiently, with high yields, with an improved methodology. Their potential use as imaging and phototherapeutic agents was assessed measuring relevant photophysical properties. It is shown that these porphyrins have good photostability, long triplet lifetimes (between 47 mu s and 102 mu s), high singlet oxygen quantum yields (0.74 <= FD <= 1.00), low fluorescence quantum yields (<0.04) and sharp 19F NMR peaks. The data on the new meso(sulfonate ester fluoroaryl) porphyrins illustrate the potential of perfluorinated sulfonate esters to improve physical properties relevant for cancer imaging and photodynamic therapy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(2-fluorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the synthesis of ortho-substituted tetraphenylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a021

文献信息

• Temperature-responsive Catalyst for the Coupling Reaction of Carbon Dioxide and Propylene Oxide
  作者：Chunwei Zhuo、Yusheng Qin、Xianhong Wang、Fosong Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800019

  日期：2018.4

  coupling reaction of CO2 and propylene oxide (PO) is a long term pursuing target. Here we report that a temperature controllable porphyrin aluminum catalyst using 5,10,15,20‐tetra(1,2,3,4,5,6, 7,8‐octahydro‐1,4:5,8‐dimethanoanthracen‐9‐yl)porphyrin as ligand, once in conjunction with suitable onium salt, achieved single cycloaddition or copolymerization reaction. Only cycloaddition reaction happened

  CO 2偶联反应选择性合成碳酸亚丙酯（PPC）和环状碳酸亚丙酯（CPC）环氧丙烷（PO）是长期追求的目标。在这里我们报告了使用5,10,15,20-tetra（1,2,3,4,5,6，7,8-octahydro-1,4：5,8-dimethanoanthracen-9的温度可控卟啉铝催化剂‐yl）卟啉作为配体，一旦与合适的鎓盐结合，即可实现单环加成或共聚反应。在高于75°C的温度下仅发生环加成反应以产生100％的CPC，而在25°C时，共聚作用占优势，从而提供了选择性超过99％的PPC，并且所获得的PPC显示出超过99％的碳酸酯键和92％的头对尾尾巴结构。通过对卟啉配体中电子和空间特征的系统分析，发现卟啉配体中取代基的电子特征对PPC选择性起决定性作用，带有强电子给体取代基的卟啉配体对PPC形成的温度耐受性显着降低。因此，可以通过在卟啉配体中进行适当的修饰来设计温度响应型催化剂，并且一种催
• Microwave-assisted synthesis of fluorine substituted porphyrins and kinetics of formation of zinc porphyrin complexes in acetic acid
  作者：Yi Gao、Ji Gang Pan、Yue Jun Huang、Shuang Yan Ding、Meng Liang Wang

  DOI：10.1142/s1088424615501096

  日期：2015.12

  l)porphyrin, 5,10,15,20-tetrakis(3-fluorophenyl)porphyrin, 5,10,15,20-tetrakis(2-fluorophenyl)porphyrin in a use of nitrobenzene in propionic acid were 36%, 30% and 28%, respectively. In addition, the zinc(II) ion incorporation reactions into porphyrins to form the zinc porphyrin complexes have been kinetically investigated in acetic acid.

  在微波辐射下合成了三种单氟取代的卟啉化合物。还研究了催化剂和氧化剂对单氟取代卟啉产率的影响。5,10,15,20-四(4-氟苯基)卟啉、5,10,15,20-四(3-氟苯基)卟啉、5,10,15,20-四(2-氟苯基)卟啉的产率在丙酸中使用硝基苯的比例分别为36%、30%和28%。此外，已在乙酸中对锌 (II) 离子掺入卟啉形成锌卟啉复合物的反应进行了动力学研究。
• 一种四苯基卟吩的生产方法
  申请人：唐江涛

  公开号：CN105198890B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种四苯基卟吩的生产方法：(1)将吡咯和芳香醛配成混合溶液，备用；(2)向聚合反应器中加入溶剂，维持聚合反应器压力为1～5atm，然后开始滴加步骤(1)得到的混合溶液并开始聚合反应，反应结束冷却至常温，过滤得到滤液和滤饼；(3)将步骤(2)得到的滤饼和丙酸加入氧化反应器，通入含氧气体进行氧化反应，氧化结束后冷却、过滤得固体和滤液，将固体洗涤、干燥即得到产品。本发明具有收率高、安全环保、分离提纯简单、产品质量稳定的优点。
• 一种四苯基卟吩的制备方法
  申请人：唐江涛

  公开号：CN105085536B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种四苯基卟吩的制备方法：(1)将吡咯和芳香醛配成混合溶液，备用；(2)向聚合反应器中加入溶剂，氮气置换至尾氧浓度低于1％后将溶剂加热至回流，然后开始滴加步骤(1)得到的混合溶液并开始反应，滴加完毕后继续反应0.05～0.5小时后停止反应；(3)向聚合反应器中通入氧体积分数为5～100％的含氧气体进行氧化，氧化结束后冷却、过滤得滤饼和滤液，将滤饼洗涤、干燥即得到产品。本发明具有收率高、安全环保、分离提纯简单、产品质量稳定的优点。
• Iron-based metalloporphyrins as efficient catalysts for aerobic oxidation of biomass derived furfural into maleic acid
  作者：Yongdi Xie、Yi Huang、Chunyan Wu、Wenwen Yuan、Yongmei Xia、Xiang Liu、Haijun Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.018

  日期：2018.6

  A series of porphyrin type catalysts with the metal active sites of Fe were prepared and investigated in aerobic oxidation of biomass-based furfural to maleic acid (MAD) in aqueous phase. The catalytic performance of meso-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrin iron (III) chloride (FeT(p-Br)PPCl) immobilized on different supports was evaluated. It was interesting to find that the catalytic activity varied

  制备了一系列具有Fe金属活性位的卟啉型催化剂，并在水相中将基于生物质的糠醛好氧氧化为顺丁烯二酸（MAD）的过程中进行了研究。评价了固定在不同载体上的内消旋-四（4-溴苯基）卟啉三氯化铁（FeT（p- Br）PPCl）的催化性能。有趣的是，发现催化活性随载体的变化而变化，并遵循以下趋势：FeT（p -Br）PPCl / SBA-15> FeT（p -Br）PPCl / meso-ZSM-5> FeT（p -Br） PPCl / MCM-41。在FeT（p）上详细讨论了反应条件的影响。-Br）PPCl / SBA-15催化剂，在最佳条件下，由可再生糠醛获得56.1％的收率和73.8％的MAD选择性。此外，FeT（p -Br）PPCl / SBA-15催化剂可以重复使用五次，而在循环检查中活性没有明显降低。