2-(3-Chloropropyl)-2-ethylhex-5-enal | 952656-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-(3-Chloropropyl)-2-ethylhex-5-enal
• CAS: 952656-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: VMQDQOVGDJAULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloropropyl)-2-ethylhex-5-enal 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到(4S,7S,11S)-7-ethyl-2-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过涉及缩合，环化和偶极环加成反应的级联过程，从无环醛类中选择性合成熔融三环胺

  摘要：

  由无环前体制备三环胺的方法是使用一系列串联反应，包括醛与伯胺的缩合，环化（取代卤化物），然后原位去质子化或脱羧以得到甲亚胺叶立德或硝酮。通过分子内偶极环加成。该方法简单明了，使用腈烷基化反应再进行DIBAL-H还原，可轻松，快速，高产率地制备醛类前体。已经研究了醛和卤化物或亲双氟体之间具有不同系链长度的各种底物的相对易反应性。已经研究了几种伯胺，包括简单氨基酸，例如甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸，以及衍生物例如甘氨酸乙酯和羟胺。通过形成不同的三环尺寸可获得高收率；偶极环加成必然会形成一个五元环，而我们已经研究了另外两个新环尺寸的五元环和六元环的形成。在所有情况下，收率都很高（除非当使用甘氨酸时，与末端链烯烃亲和性的系链导致六元环），最有效的方法是形成其中形成所有五元环的三环产物。用炔烃作为双亲性物的例子也是成功的。在所有研究的反应中，形成的产物具有完全的区域选择性，并且显着地具有完全的立体选择性

  DOI：

  10.1021/jo8019913
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chloropropyl)-2-ethylhex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(3-Chloropropyl)-2-ethylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过涉及缩合，环化和偶极环加成反应的级联过程，从无环醛类中选择性合成熔融三环胺

  摘要：

  由无环前体制备三环胺的方法是使用一系列串联反应，包括醛与伯胺的缩合，环化（取代卤化物），然后原位去质子化或脱羧以得到甲亚胺叶立德或硝酮。通过分子内偶极环加成。该方法简单明了，使用腈烷基化反应再进行DIBAL-H还原，可轻松，快速，高产率地制备醛类前体。已经研究了醛和卤化物或亲双氟体之间具有不同系链长度的各种底物的相对易反应性。已经研究了几种伯胺，包括简单氨基酸，例如甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸，以及衍生物例如甘氨酸乙酯和羟胺。通过形成不同的三环尺寸可获得高收率；偶极环加成必然会形成一个五元环，而我们已经研究了另外两个新环尺寸的五元环和六元环的形成。在所有情况下，收率都很高（除非当使用甘氨酸时，与末端链烯烃亲和性的系链导致六元环），最有效的方法是形成其中形成所有五元环的三环产物。用炔烃作为双亲性物的例子也是成功的。在所有研究的反应中，形成的产物具有完全的区域选择性，并且显着地具有完全的立体选择性

  DOI：

  10.1021/jo8019913

文献信息

• Cascade cyclization, dipolar cycloaddition of azomethine imines for the synthesis of pyrazolidines
  作者：Hélène D. S. Guerrand、Harry Adams、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c1ob06122d

  日期：——

  one-pot reaction of aldehydes with hydrazines has been used for the preparation of tetrahydropyrazoles and dihydropyrazoles. The chemistry involves condensation then cyclization, followed by inter- or intramolecular dipolar cycloaddition of the resulting azomethine imine intermediates. The intramolecular cycloaddition gives fused tricyclic compounds as single diastereoisomers. The intermolecular cycloaddition

  醛与肼的串联多步一锅法反应已用于制备四氢吡唑和二氢吡唑。化学过程包括缩合然后环化，然后将所得的偶氮甲亚胺亚胺中间体分子间或分子内偶极环加成。分子内环加成得到稠合的三环化合物，为单一的非对映异构体。分子间环加成成功与各种活化的烯烃和炔烃双极性亲和剂。
• Highly Efficient Synthesis of Tricyclic Amines by a Cyclization/Cycloaddition Cascade: Total Syntheses of Aspidospermine, Aspidospermidine, and Quebrachamine
  作者：Iain Coldham、Adam J. M. Burrell、Laura E. White、Harry Adams、Niall Oram

  DOI：10.1002/anie.200701943

  日期：2007.8.13