(2S)-1-chloroethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 247246-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-1-chloroethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: 1-chloroethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 247246-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₃
• 分子量: 292.762
• InChiKey: GWACGCLXEIYGNP-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-chloroethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(2S)-1-(nitrooxy)ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林和萘普生可保留胃的一氧化氮释放的“真正”前药

  摘要：

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.096
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2S)-1-chloroethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林和萘普生可保留胃的一氧化氮释放的“真正”前药

  摘要：

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.096

文献信息

• ——
  作者：Jarkko Rautio、Tapio Nevalainen、Hannu Taipale、Jouko Vepsäläinen、Jukka Gynther、Tina Pedersen、Tomi Järvinen

  DOI：10.1023/a:1018981010047

  日期：——

  compared with naproxen. At pH 7.4 the prodrugs were significantly more lipophilic than naproxen. Prodrugs 3a-i showed moderate chemical stability in aqueous solutions at pH 5.0 and were rapidly converted to naproxen in human serum (t1/2 = 4-19 min). The selected aminoacyloxyalkyl prodrugs possessed a higher flux across the skin than naproxen, with a maximum enhancement of 3-fold compared to naproxen. Prodrugs

  目的合成和评价萘普生的各种新型氨酰氧基烷基酯（3a-i）和谷氨酸和天冬氨酸的萘普生氧基烷基二酯（3j-m）作为萘普生的潜在皮肤前药。方法合成前药3a-m，并在缓冲溶液和人血清中测定其水溶性，亲脂性和水解速率。在体外研究了选定的前药在切除后的人体皮肤中的渗透性。结果与萘普生相比，就辛醇-缓冲液在pH 5.0时的分配系数（log Papp）而言，氨酰氧基烷基前药显示出更高的水溶解度和相似的脂质溶解度。在pH 7.4时，前药比萘普生具有更高的亲脂性。前药3a-i在pH 5的水溶液中显示中等化学稳定性。0，并在人血清中迅速转化为萘普生（t1 / 2 = 4-19分钟）。所选的氨酰氧基烷基前药比萘普生具有更高的皮肤通量，与萘普生相比具有3倍的最大增强。前药3j-m显示出差的水溶性和穿过皮肤的渗透性。结论萘普生氨基酰氧基烷基前药具有足够的水溶性和亲脂性，具有快速的酶促水解速率，从而改善了萘普生的皮肤递送能力。
• 稠杂环类化合物及其制备方法与用途
  申请人：上海翊石医药科技有限公司

  公开号：CN117417355A

  公开（公告）日：2024-01-19

  稠杂环类化合物及其制备方法与用途。本申请提供一类式(I)所示的化合物，或其立体异构体、前药或药学上可接受的盐，其中各个基团变量如说明书中所定义。本申请化合物作为PB2抑制剂，此类化合物及其药物组合物具有制备用于预防、处理、治疗或减轻个体病毒感染疾病的药物的用途。#imgabs0#