2-(((2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl)oxy)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid | 107951-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(((2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl)oxy)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 107951-72-4；108032-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: MQIOWZGEHSIVIL-LOAJIVSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl)oxy)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 (R)-naproxen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)丙酸的不对称合成

  摘要：

  为合成 60% ee 的标题化合物，建立了一种新方法，该方法涉及衍生自 1-(6-甲氧基-2-萘基)乙酮和 (S,S)-2,4-戊二醇的缩醛的氰化，碱水解，最后用钯催化剂氢解。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1471
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,4-bis(trimethylsiloxy)pentane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化锡 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(((2S,4S)-4-hydroxypentan-2-yl)oxy)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)丙酸的不对称合成

  摘要：

  为合成 60% ee 的标题化合物，建立了一种新方法，该方法涉及衍生自 1-(6-甲氧基-2-萘基)乙酮和 (S,S)-2,4-戊二醇的缩醛的氰化，碱水解，最后用钯催化剂氢解。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1471