(5R,6S)-6-(1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 102991-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-(1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 102991-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆S
• 分子量: 395.477
• InChiKey: DGYSCIFTIZMZDA-VWHBUJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-(1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二溴亚砜 、 silver perchlorate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 p-methoxybenzyl α-<(3S^*,4R^*)-4-chloroacetylthio-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinon-1-yl>-α-triphenylphosphoranylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.

  摘要：

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4371
• 作为产物：
  描述：

  O-trimethylsilylacetol 、 4-methoxybenzyl 6β-iodopenicillanate 在 盐酸 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 (5R,6S)-6-(1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.

  摘要：

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4371