methyl (4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-7-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-15-hydroxy-2,14-dimethoxy-17-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)-4,6,8,10,16-pentamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoate | 188938-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-7-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-15-hydroxy-2,14-dimethoxy-17-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)-4,6,8,10,16-pentamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoate
• CAS: 188938-34-3
• 化学式: C₅₂H₇₄O₈Si
• 分子量: 855.24
• InChiKey: LNPPRBBMNZGHDY-ZBLUELCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-7-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-15-hydroxy-2,14-dimethoxy-17-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)-4,6,8,10,16-pentamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杆状霉素A 1的全合成。2.合成的组装和完成

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A 1（1）的总合成已通过收敛途径实现，该途径包括在16元内酯醛2和乙基酮3之间进行羟醛缩合，然后进行去甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02351-8
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-7-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-15-hydroxy-2,14-dimethoxy-17-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)-4,6,8,10,16-pentamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  杆状霉素A 1的全合成。2.合成的组装和完成

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A 1（1）的总合成已通过收敛途径实现，该途径包括在16元内酯醛2和乙基酮3之间进行羟醛缩合，然后进行去甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02351-8

文献信息

• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Yasunobu Noguchi、Takehito Yoshida、Hidekazu Murase、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo970314d

  日期：1997.5.1

  The highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), the first specific potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 16-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side-chain subunits. The C1-C17 16-membered lactone aldehyde 2 was synthesized through the coupling of

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，