7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol | 16597-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
• 英文别名: 7-nitrobenzo-2,1,3-oxadiazole-4-thiol；7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazole-4-thiol
• CAS: 16597-09-4
• 化学式: C₆H₃N₃O₃S
• 分子量: 197.174
• InChiKey: PELPCNHDVDAIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(azetidin-1-yl)-7-nitrobenzofurazan 在 sodium sulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过带正电荷的 NBD 胺的硫解作用形成高效 H2S 清除剂

  摘要：

  H 2 S是一种众所周知的有毒气体，也是参与许多生物过程的气态信号分子。能够调节体内H 2 S 水平的先进化学工具有助于了解 H 2 S 生物学及其潜在的治疗效果。为此，我们开发了一系列7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑(NBD)胺作为潜在的H 2 S清除剂。硫解反应的动力学研究表明，将带正电荷的基团掺入NBD胺上大大提高了H 2 S特异性硫解反应的速率。我们证明这些反应有效进行， NBD-S8在 37 °C 下的二阶速率常数 ( k 2 ) >116 M -1 s -1。此外，我们证明NBD-S8可以有效清除活细胞中酶促产生的内源性 H 2 S。为了进一步发挥生物学意义，我们证明NBD-S8介导小鼠体内H 2 S的清除。

  DOI：

  10.1039/d0sc01518k

文献信息

• Investigation of thiolysis of NBD amines for the development of H₂S probes and evaluating the stability of NBD dyes
  作者：Fanbo Song、Zhifei Li、Jiayuan Li、Shuai Wu、Xianbo Qiu、Zhen Xi、Long Yi

  DOI：10.1039/c6ob02354a

  日期：——

  evaluate the thiolysis of NBD (7-nitro-1,2,3-benzoxadiazole) amines for development of H2S probes, herein we investigated the reactivity and selectivity of a series of NBD amines for the first time. The piperazinyl- and piperidyl-based NBD probes could react efficiently with micromolar H2S in buffer (pH 7.4), while such NBD(S) (nitrobenzothiadiazole) derivatives showed much slow thiolysis even in the

  为了评估NBD（7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑）胺的硫解以开发H 2 S探针，在此我们首次研究了一系列NBD胺的反应性和选择性。基于哌嗪基和哌啶基的NBD探针可以与缓冲液（pH 7.4）中的微摩尔H 2 S有效反应，而此类NBD（S）（硝基苯并噻二唑）衍生物即使在存在毫摩尔H 2 S的情况下也显示出非常缓慢的硫解作用。还观察到这些基于乙基氨基，乙醇氨基和苯胺基的NBD探针的硫解作用。因此，考虑到体内仅存在微摩尔内源性H 2 S ，几乎所有用于生物成像的NBD胺都应稳定。。此外，哌嗪基- NBD衍生物可以是在荧光H的发展有效的2小号探针和用于直接可视化ħ 2通过基于纸张的检测S上。
• A biotin-guided hydrogen sulfide fluorescent probe and its application in living cell imaging
  作者：Chen Zhang、Jiewen Zhang、Zhiqiang Xu、Kun Zang、Feng Liu、Jun Yin、Ying Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/d0ra06524b

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S), a well-known signaling molecule, exerts significant regulatory effects on the cardiovascular and nervous systems. Therefore, monitoring the metabolism of H2S offers a potential mechanism to detect various diseases. In addition, biotin is significantly used as a targeting group to detect cancer cells exclusively. In this work, a biotin-guided benzoxadizole-based fluorescent probe

  硫化氢（H 2 S）是一种众所周知的信号分子，对心血管和神经系统具有显着的调节作用。因此，监测H 2 S的代谢为检测各种疾病提供了潜在的机制。此外，生物素还被广泛用作专门检测癌细胞的靶向基团。在这项工作中，开发了一种生物素引导的基于苯并恶二唑的荧光探针 NP-生物素，用于 H 2 S 检测，并在正常肝细胞 (LO2) 和肝癌细胞 (HepG2) 系中进行评估。结果表明，NP-生物素可以高灵敏度和选择性地检测细胞H 2 S。而且，在生物素组的指导下，NP-生物素已被证实具有靶向癌细胞的能力。
• An endoplasmic reticulum-targetable fluorescent probe for highly selective detection of hydrogen sulfide
  作者：Hui Zhang、Jiali Chen、Haiqing Xiong、Yun Zhang、Wenqiang Chen、Jiarong Sheng、Xiangzhi Song

  DOI：10.1039/c8ob02998a

  日期：——

  reticulum-targetable fluorescent probe, ER-CN, for H2S detection. ER-CN features excellent sensing properties, such as high sensitivity and selectivity. In addition, ER-CN exhibits low cytotoxicity and a fine endoplasmic reticulum targeting property (with a Pearson's colocalization coefficient of 0.95). Significantly, visualization of H2S in the endoplasmic reticulum of living HeLa cells by using ER-CN was successfully

  硫化氢（H 2 S）是一种重要的内源性信号分子，广泛参与许多生理过程。内质网是一种具有囊状结构的重要细胞器，在维持细胞正常功能中起着至关重要的作用。因此，监测内质网中的H 2 S水平非常重要。本文中，我们开发了一种内质网靶向荧光探针ER-CN，用于H 2 S检测。ER-CN具有出色的传感特性，例如高灵敏度和高选择性。另外，ER-CN具有低细胞毒性和良好的内质网靶向特性（皮尔森共定位系数为0.95）。值得注意的是，通过使用ER-CN成功实现了活HeLa细胞内质网中H 2 S的可视化。
• A near-infrared fluorescent probe based on SNAr reaction for H2S/GSH detection in living cells and zebrafish
  作者：Han Zhang、Xiang Xia、Hong Zhao、Guo-Ning Zhang、Dao-Yong Jiang、Xing-Ying Xue、Jiao Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.050

  日期：2019.4

  glutathione (GSH), play critical roles in physiological and pathological processes. However, due to the challenge in sensing H2S and biothiols simultaneously, it is of great importance to solve this problem in biological processes. Herein, a near-infrared fluorescent probe (HZ-NBD) based on SNAr reactions was exploited to achieve the sensitive and selective detection of H2S and glutathione (GSH) simultaneously

  硫化氢（H 2 S）和半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）等生物硫醇在生理和病理过程中起着至关重要的作用。然而，由于在同时检测H 2 S和生物硫醇方面存在挑战，因此在生物过程中解决该问题非常重要。在本文中，基于S N Ar反应的近红外荧光探针（HZ-NBD）被用来在相同条件下同时实现H 2 S和谷胱甘肽（GSH）的灵敏和选择性检测。设计策略是使用基于二氰基异佛尔酮的荧光染料作为荧光基团，将NBD部分用作响应单元和荧光基团的猝灭剂。探针对H的检测下限很低2 S（13.2 nM）和GSH（112 nM）以及良好的大斯托克斯位移（112 nm）。通过质谱研究了反应机理。此外，由于具有低细胞毒性，响应速度快，抗干扰能力强等优点，该探针HZ-NBD已成功应用于HepG2细胞和斑马鱼的生物图像H 2 S和GSH。
• A novel near-infrared fluorescent hydrogen sulfide probe for live cell and tissue imaging
  作者：Xiaoting Huang、Haiyang Liu、Jiewen Zhang、Boren Xiao、Fengxu Wu、Yueying Zhang、Ying Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c9nj00210c

  日期：——

  near-infrared fluorescent probe (NIR-NP) was successfully designed for hydrogen sulfide (H2S) detection. 7-Nitro-1,2,3-benzoxadiazole (NBD) amine, an electron-withdrawing group, was applied to quench the fluorescence of dicyanoisophorone-based fluorescent dyes and could be removed by H2S-specific thiolysis of an NBD amine bond, leading to a significant fluorescence turn-on response. The probe could quantitatively

  基于二氰基异佛尔酮的近红外荧光探针（NIR-NP）已成功设计用于硫化氢（H 2 S）检测。吸电子基团7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑（NBD）胺用于猝灭二氰基异佛尔酮基荧光染料的荧光，可通过NBD胺键的H 2 S特异硫解去除，导致明显的荧光开启响应。所述探针可以定量地检测ħ 2 S采用检测下限（0.03μM）在体外和在活细胞中。斯托克斯位移（186 nm）大的探针显示出对H 2的高选择性在其他生物硫醇（包括谷胱甘肽，高半胱氨酸和半胱氨酸）存在下的S。此外，该探针已成功应用于不同肿瘤细胞和肝组织中内源性H 2 S的成像。该探针的优异性能及其在细胞和组织成像中的应用表明其在癌症的病理生理甚至H 2 S相关疾病的诊断中具有进一步探索和应用H 2 S的潜力。