3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene | 1447683-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-17-chloro-16-formyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1447683-73-9
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₃
• 分子量: 358.865
• InChiKey: HMLASBGKZPRBMZ-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene 、 巯基乙酸乙酯 在 40% KF/Al₂O₃ 作用下， 反应 1.17h， 以90%的产率得到ethyl 3-acetoxyestra-1,3,5(10),16-tetraeno[17,16-b]thiophene-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KF / Al2O3 / PEG-400：噻吩衍生物的菲塞尔曼型合成的高效催化体系

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338299

文献信息

• Ligand-Free Suzuki Cross-Coupling Reactions: Application to β-Halo-α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Pranjal Gogoi、Pranjal Bezboruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201300491

  日期：2013.8

  ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of β-halo α,β-unsaturated aldehydes with boronic acids in aqueous media at room temperature is described. Under the optimized conditions, both steroidal and nonsteroidal β-halo α,β-unsaturated aldehydes reacted rapidly with the boronic acids to provide a series of aryl-substituted derivatives in excellent yields. Moreover, the protocol was extended to the direct one-pot

  描述了 β-卤代 α,β-不饱和醛与硼酸在室温下在水性介质中的一种简便、高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 反应。在优化的条件下，甾体和非甾体 β-卤代 α,β-不饱和醛均与硼酸快速反应，以优异的产率提供了一系列芳基取代的衍生物。此外，该协议还扩展到在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联/醇醛缩合级联反应直接一锅法合成多环芳烃。