2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propanedial | 121733-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propanedial
• CAS: 121733-78-6
• 化学式: C₈H₈O₂S₄
• 分子量: 264.414
• InChiKey: AKYPUTPORLSKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propanedial 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Butane-1,2,3-tris[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-al
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, functionalised [3]- and [4]-dendralenes

  摘要：

  合成了一系列具有 1,3 二硫代官能团的 [3]- 和 [4]- 树枝烯，并通过循环伏安法显示其发生了可逆的多级氧化还原反应，分别生成了三阳离子和四阳离子物种；报告了一种 [3]- 树枝烯衍生物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000552
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-tris(methylsulfanyl)-2H-1,3-dithiol-2-ylium tetrafluoroborate 、 malonaldehyde sodium salt 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propanedial
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, functionalised [3]- and [4]-dendralenes

  摘要：

  合成了一系列具有 1,3 二硫代官能团的 [3]- 和 [4]- 树枝烯，并通过循环伏安法显示其发生了可逆的多级氧化还原反应，分别生成了三阳离子和四阳离子物种；报告了一种 [3]- 树枝烯衍生物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000552

文献信息

• Y-aromatic dications and stabilized trimethylenemethanes
  作者：Florian Adams、Rudolf Gompper、Achim Hohenester、Hans-Ulrich Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88475-0

  日期：1988.1

  triplet trimethylenemethanes are comparable to those of the corresponding methylenecyclopropanes. Y-Aromatic [1]-tris(1,3-dithiol-2-yl)[0.0.0]monomethinium bistetrafluoroborates, prepared via novel 6.6-diformyl-1,3-dithiafulvenes and the corresponding bisdithioacetals, can be reversibly reduced to stable radical cations and neutral compounds tentatively assigned as stable trimethylenemethanes.

  计算出的硫和氨基取代的平面三重态三亚甲基甲烷的形成热与相应的亚甲基环丙烷的形成热相当。通过新型6.6-二甲酰基-1,3-二硫富富烯和相应的双二硫缩醛制得的Y-芳族[1]-三（1,3-二硫醇-2-基）[0.0.0]单次甲基双四氟硼酸酯可以可逆地还原成稳定的自由基阳离子和中性化合物暂定为稳定的亚丙基甲烷。
• Adams, Florian; Gompper, Rudolf, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1046 - 1048
  作者：Adams, Florian、Gompper, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• Functionalised Oligoenes with Unusual Topologies: Synthesis, Electrochemistry and Structural Studies on Redox-Active [3]- and [4]-Dendralenes
  作者：Martin R. Bryce、Malcolm A. Coffin、Peter J. Skabara、Adrian J. Moore、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1955::aid-chem1955>3.0.co;2-b

  日期：2000.6.2

  New [3]- and [4]-dendralenes bearing electron-donor 1,3-dithiole and ferrocene substituents have been synthesised. Compounds 8, 15 and 17 have been characterised by single-crystal X-ray diffraction. Two of the dithiole rings of 8 are conjugated (dihedral angle 9 degrees), while the third dithiole ring is almost orthogonal to this plane, and hence its pi-electron system is isolated. For the dendralene precursor molecule 15, the substituted cyclopentadienyl ring, two C=C bonds and fused dithiole and dithiine rings comprise an extended pi-conjugated system. In molecule 17 the potential conjugation path C(6)C(3) C(4)C(5)-C5Hs is distorted by an 8 degrees twist around the C(3)-C(4) bond and a 7 degrees twist around the C(5)-C(21) bond, and the delocalisation along the chain is insignificant. Solution electrochemical data demonstrate that the dendralenes are strong pi-electron donors, which give rise to dication, radical trication or tetracation species. Spectroelectrochemical studies on compounds 7 and 10 suggest that the radical species are situated within the linear 1,2-ethylenediylidene moieties and that a conformational change may occur at the dication redox stage. UV/Vis spectroscopic data are consistent with poor cross-conjugation in these systems.