(R)-5-cyclopentylpyrazolidin-3-one D-tartrate | 2102675-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-cyclopentylpyrazolidin-3-one D-tartrate
• 英文别名: W95ND2V4X8；(5R)-5-cyclopentylpyrazolidin-3-one;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 2102675-37-4
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 304.3
• InChiKey: LMVBBBONHUZZNL-DOIQAPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  156.19
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-cyclopentylpyrazolidin-3-one D-tartrate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-cyclopentyl-3-[3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation Method For Chiral Pyrrolopyrimidine Compound

  摘要：

  提供了手性吡咯吡嘧啶化合物的制备方法及相关中间体。在该方法中，化合物A和化合物6或其盐反应得到化合物7或化合物14，从化合物7或化合物14制备出化合物I。还提供了所使用的中间体、中间体的制备方法以及中间体在制备化合物I中的用途。该制备方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便等特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。

  公开号：

  US20190211021A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylacrylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-cyclopentylpyrazolidin-3-one D-tartrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation Method For Chiral Pyrrolopyrimidine Compound

  摘要：

  提供了手性吡咯吡嘧啶化合物的制备方法及相关中间体。在该方法中，化合物A和化合物6或其盐反应得到化合物7或化合物14，从化合物7或化合物14制备出化合物I。还提供了所使用的中间体、中间体的制备方法以及中间体在制备化合物I中的用途。该制备方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便等特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。

  公开号：

  US20190211021A1

文献信息

• SYNTHESIS PROCESS OF RUXOLITINIB
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20190023712A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present application falls within the field of drug synthesis, and in particular, the present application relates to a method for preparing ruxolitinib, and a method for preparing the intermediate and relevant intermediates used. The method comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula IV or a salt thereof to obtain a compound of formula III, and then subjecting the compound of formula III to an acyl halogenation reaction, an amidation reaction, and a reaction dehydrating an amide to form a cyano group or removing the protecting group to prepare ruxolitinib. The method has the characteristics of brief steps, a high stereoselectivity, a high utilization ratio of atoms, mild reaction conditions and convenient post treatment. The method avoids using expensive asymmetric reaction catalysts, and is suitable for industrial production.

  本申请属于药物合成领域，具体地说，本申请涉及一种制备鲁索利替尼的方法，以及制备所用的中间体和相关中间体的方法。该方法包括将化合物II与化合物IV或其盐反应，得到化合物III，然后将化合物III进行酰卤化反应、酰胺化反应和去除酰胺脱水反应以形成氰基或去除保护基制备鲁索利替尼。该方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便的特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RUXOLITINIB
  申请人：[en]GRANULES INDIA LIMITED

  公开号：WO2024042448A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  The main objective of the present invention is to improve the process for the preparation of ruxolitinib using protected (E)-N-(3-(Dimethylamino)-2-(7H- pyrrolo[2,3-d] pyrimidin-4-yl) allylidene)-N-methylmethanaminium chloride hydrochloride and (R)-5-cyclopentylpyrazolidin-3-one D-tartrate with higher yields on commercial scale. Formula (I):