17α-acetoxy-6α,7α-epoxy-4-pregnen-3,20-dione | 2133-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-acetoxy-6α,7α-epoxy-4-pregnen-3,20-dione
• 英文别名: 17α-acetoxy-6,7-epoxypregn-4-ene-3,20-dione；17α-acetoxy-6,7α-oxido-4-pregnene-3,20-dione；17alpha-Acetoxy-6,7-epoxypregn-4-ene-3,20-dione；[(1R,2S,4R,10R,11S,14S,15R,18S)-15-acetyl-10,14-dimethyl-7-oxo-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadec-5-en-15-yl] acetate
• CAS: 2133-50-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: HJWYHFCVJSNEOQ-HBILPMBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-acetoxy-6α,7α-epoxy-4-pregnen-3,20-dione 生成 6-Fluor-6-dehydro-17α-acetoxy-progesteron
  参考文献：
  名称：

  Brueckner,K. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1225 - 1240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-去氢-17alpha-乙酰氧基黄体酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到17α-acetoxy-6α,7α-epoxy-4-pregnen-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 C-6 取代和未取代孕烷衍生物作为 5α-还原酶抑制剂及其对仓鼠胁腹器官直径大小的影响

  摘要：

  本研究旨在确定在 C-6 (12a-12d) 处具有氯取代基、在 C-6 和 14a-14d 处具有溴取代基的 15、C-6 处没有任何卤素原子的几种孕酮衍生物的抑制作用所有在人前列腺中存在的 5α-还原酶活性的 C-17（苯甲酸酯在苯环的 C-4 位置带有一个 Cl、F 和一个 Br 原子）具有酯侧链。此外，研究对仓鼠胁腹器官直径大小的药理作用也很有趣。为了研究类固醇 12a-12d、14a-14d 和 15 的构效关系，我们确定了这些类固醇抑制人前列腺 5α-还原酶 (IC(50)) 50% 活性的浓度，以及由于这些化合物对仓鼠胁腹器官直径大小的体内​​作用。我们还使用标记的米勃龙 (MIB) 监测与雄激素受体的结合，确定了这些类固醇与大鼠前列腺细胞质中存在的雄激素受体结合的能力。该研究的结果表明，化合物 12a-12d（在 C-6 处具有氯取代基）、14a-14d（在 C-6 处缺少卤素原子）、13

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.04.009

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• Jaime; Reyes; Ruiz, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 442 - 443
  作者：Jaime、Reyes、Ruiz、Velez、Mendez、Suarez

  DOI：——

  日期：——