3-methyl-9-phenyl-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinazolin-1(6H)-one | 1253900-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-9-phenyl-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinazolin-1(6H)-one
• CAS: 1253900-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: JMSJUPXXEHMDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-phenyl-8-quinolinecarbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到3-methyl-9-phenyl-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinazolin-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroindoles and Tetrahydroquinolines by the Intramolecular Diels-Alder Reaction of N-Alkenylated 2-Acylamino-3-furancarbonitriles

  摘要：

  An approach to dihydroindoles and tetrahydroquinolines from N-alkenylated 2-acylamino-3-furancarbonitriles via a [4 + 2] cycloaddition reaction is described. Thermal treatment of N-alkenylated 2-acylamino-3-furancarbonitriles 5a-d, 6a-d, 9a-d, and 10a-d, which were prepared from 2-acylamino-3-furancarbonitriles 3a-d and/or 4a-d and 4-bromo-1-butene and/or 5-bromo-1-pentene, caused an intramolecular Diels-Alder reaction to give the corresponding dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives 7a-d, 8a-d, 11a-d, and 12a-d. This method has the advantage of easier work-up procedure.

  DOI：

  10.3987/com-10-11936