16-ketocholesterol | 69343-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-ketocholesterol
• 英文别名: 3β-Hydroxycholest-5-en-16-one；Cholest-5-en-3β-ol-16-on；3beta-Hydroxycholest-5-en-16-one；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 69343-14-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: YYTLTOYSBHPZLA-GUIMVGJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-ketocholesterol 在 钾硼氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 生成 16β-hydroxycholesterol 、 16α-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific introduction of tritium in the 16α or 16β position of cholesterol

  摘要：

  用KB3 H4还原胆固醇-5-烯-3β-醇-16-酮，获得了[16α-3H]-胆固醇-5-烯-3β, 16β-二醇和[16β-3H]-胆固醇-5-烯-3β, 16α-二醇的混合物，随后分别分离并转化为[16β-3H]-胆固醇-5-烯-3β-醇和[16α-3H]-胆固醇-5-烯-3β-醇。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580140506
• 作为产物：
  描述：

  m-benzoylbenzoate of i-cholesterol ethylene glycol ether 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以5%的产率得到16-ketocholesterol
  参考文献：
  名称：

  Remote functionalization on the steroid β-face: Attack on carbon-15

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80090-8

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013302A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Sterol derivative compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted from bull testes and from human follicular fluid, useful for regulating meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives.

  甾醇衍生物化合物，结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，对调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂有用。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。
• EP0258434A4
  申请人：——

  公开号：EP0258434A4

  公开（公告）日：1989-11-07
• COMPOSITION COMPRISING AN OXYGENATED CHOLESTEROL AND USE THEREOF FOR TOPICAL TREATMENT OF DISEASES
  申请人：JAVITT, Norman B.

  公开号：EP0258434A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0946584A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US4743597A
  申请人：——

  公开号：US4743597A

  公开（公告）日：1988-05-10