((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) phosphate | 114012-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) phosphate
• CAS: 114012-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P
• 分子量: 627.444
• InChiKey: MNXLMHSUERRXOE-MHARETSRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.84
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  337.15
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) phosphate 在 β-环糊精 作用下， 以33%的产率得到guanosine 3'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  环糊精（环麦芽寡糖）诱导的二和多核糖核苷酸的区域选择性切割

  摘要：

  摘要环糊精（环麦芽寡糖，CD）在pH 11.08和50°下诱导二和多核糖核苷酸中3'，5'-磷酸二酯键的区域选择性切割。0.15 m的环己二糖（α-CD）介导CpA，CpC，CpG和CpU的裂解，分别产生96–97％的胞苷3'-磷酸以及腺苷，胞苷，鸟苷和尿苷。在没有α-CD的情况下，形成了50-52％的胞苷2'-磷酸副产物。α-CD还促进了ApA和ApC的腺苷3'-磷酸的形成，GpG的鸟苷3'-磷酸的形成和UpU的尿苷3'-磷酸的形成。相反，β-CD和γ-CD增强了相应的2'-磷酸盐的形成。还实现了poly [A]，poly [C]，poly [G]和poly [U]的区域选择性切割。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85169-9

文献信息

• Hydrolysis of Diribonucleoside Monophosphate Diesters Assisted by a Manganese(II) Complex
  作者：Morio Yashiro、Maiko Higuchi、Makoto Komiyama、Youichi Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.76.1813

  日期：2003.9

  An Mn2+ complex with 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) was found to promote the hydrolysis of NpN (NpN = diribonucleoside monophosphate diester) efficiently at pH 7.0 and 50 °C under ambient conditions. The structure of the Mn2+ complex involving a phosphodiester molecule, [(terpy)(dpp)MnII(μ-dpp)2MnII(dpp)(terpy)], dpp = diphenyl phosphate anion, was established by X-ray crystallography, and the coordination mode of Mn2+ to a phosphodiester molecule was considered.

  在常温常压下，于pH 7.0和50°C条件下，发现一种含2,2′:6′,2″-三联吡啶（terpy）的Mn2+配合物能高效促进NpN（NpN = 二核苷酸单磷酸二酯）的水解。通过X射线结晶学确定了涉及磷酸二酯分子的Mn2+配合物[（terpy）（dpp）MnII（μ-dpp）2MnII（dpp）（terpy）]的结构，其中dpp = 二苯基磷酸盐阴离子，并考虑了Mn2+与磷酸二酯分子的配位方式。
• Diguanidinocalix[4]arenes as effective and selective catalysts of the cleavage of diribonucleoside monophosphates
  作者：Riccardo Salvio、Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini、Francesco Sansone、Alessandro Casnati

  DOI：10.1039/c4ra05751a

  日期：——

  Upper rim diguanidino-cone-calix[4]arenes catalyze the hydrolytic cleavage of diribonucleoside monophosphates in aqueous DMSO with good substrate selectivity and rate accelerations approaching 10⁵-fold in the most favourable substrate-catalyst combinations.

  上缘二胍基-锥-杯[4]芳烃在水性DMSO中催化二核苷酸单磷酸酯的水解裂解，具有良好的底物选择性和速率加速，最有利的底物-催化剂组合中速率加速可达10^5倍。
• Chiral Nanozymes-Gold Nanoparticle-Based Transphosphorylation Catalysts Capable of Enantiomeric Discrimination
  作者：Jack L.-Y. Chen、Cristian Pezzato、Paolo Scrimin、Leonard J. Prins

  DOI：10.1002/chem.201600853

  日期：2016.5.17

  the spontaneous formation of chiral bimetallic catalytic sites that display different activities (kcat) towards the enantiomers of an RNA model substrate. Substrate selectivity is observed when the nanozyme is applied to the cleavage of the dinucleotides UpU, GpG, ApA, and CpC, and remarkable differences in reactivity are observed for the cleavage of the enantiomerically pure dinucleotide UpU.

  首次证明了合成金属酶对RNA的对映选择性。含有手性Zn II结合头基的硫醇已在金纳米颗粒表面自组装。这导致手性双金属催化位点的自发形成，该手性双金属催化位点对RNA模型底物的对映异构体显示出不同的活性（k cat）。当将纳米酶应用于二核苷酸UpU，GpG，ApA和CpC的裂解时，观察到底物选择性，并且对映体纯的二核苷酸UpU的裂解观察到反应性的显着差异。
• Inagaki, Kenji; Nakahara, Hideaki; Alink, Maarten, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Inagaki, Kenji、Nakahara, Hideaki、Alink, Maarten、Reedijk, Jan

  DOI：——

  日期：——