4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)methyl)benzoic acid | 1140707-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1140707-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: YGBNLOAJAGAWHI-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  770.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)methyl)benzoic acid 、 5’-三磷酸腺苷 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 (2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(((hydroxy((hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl)oxy)phosphoryl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of ATP-Based Nucleotide Analogues and Profiling of Nucleotide-Binding Proteins

  摘要：

  Two nucleotide-based probes were designed and synthesized in order to enrich samples for specific classes of proteins by affinity-based protein profiling. We focused on the profiling of adenine nucleotide-binding proteins. Two properties were considered in the design of the probes: the bait needs to bind adenine nucleotide-binding proteins with high affinity and carry a second functional group suitable and easily accessible for coupling to a chromatography resin. For this purpose, we synthesized p-biotinyl amidobenzoic acid-ATP (p-BABA-ATP) and p-biotinyl aminomethylbenzoic acid-ATP (p-BAMBA-ATP). p-BABA-ATP and p-BAMBA-ATP both bind to ATP-binding cassette (ABC) proteins with at least 10-fold higher affinity than ATP. Several ABC transporters could be enriched using p-BABA-ATP or p-BAMBA-ATP.

  DOI：

  10.1021/bc100592q
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 D-生物素 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78.4 %的产率得到4-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Yeast Display 进行聚合物降解酶的超高通量定向进化

  摘要：

  降解合成聚合物的酶引起了人们对环保塑料回收的浓厚兴趣。然而，由于酶没有为非生物聚合物的裂解而进化，因此需要定向进化策略来增强塑料降解的活性。以前的定向进化工作依赖于聚合物降解测定，仅限于筛选 ∼104 个突变体。在这里，我们报道了一个高通量酵母表面展示平台，用于快速评估 >107 酶突变体在裂解合成聚合物中增加活性的能力。在该平台中，单个酵母细胞显示不同的突变体，并且通过类似于目标聚合物的合成探针切割后的荧光变化来检测酶活性。通过荧光激活细胞分选分离高活性突变体，并通过 DNA 测序进行鉴定。为了证明这个平台，我们进行了聚对苯二甲酸乙二醇酯 （PET） 解聚酶、叶和枝堆肥角质酶 （LCC） 的定向进化。我们确定了显着增加固体 PET 薄膜降解动力学的活性增强突变。最活跃变体的生化测定和分子动力学 （MD） 模拟表明，H218Y 突变改善了酶与 PET 的结合。总体而言，该进化平台将聚合物降解酶的筛选通量提高了

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08291