methyl 5-<(2-pyrrolidinoethoxy)carbonyl>-1H-benzimidazole-2-carbamate hydrochloride | 135720-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-<(2-pyrrolidinoethoxy)carbonyl>-1H-benzimidazole-2-carbamate hydrochloride
• 英文别名: methyl 5-[(2-pyrrolidinoethoxy)carbonyl]-1H-benzimidazole-2-carbamate hydrochloride
• CAS: 135720-68-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄*ClH
• 分子量: 368.82
• InChiKey: AAYVBUPYYJOGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-<(2-pyrrolidinoethoxy)carbonyl>-1H-benzimidazole-2-carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯烷基酯及其相关衍生物的合成和生物活性：一类潜在的抗肿瘤和抗丝虫剂。

  摘要：

  一系列的5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和乙酯（7-19）和5-氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯（24-34）通过在室温下，将适当的醇或胺与酰氯衍生物6a或6b一起使用。醇与酰氯6a在回流温度下反应，以高收率得到酯交换产物20-23。用取代的苯甲酰氯处理5-氨基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯提供了5-苯甲酰胺基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯（36-38）。化合物9、16、20和22在L1210细胞中表现出显着的生长抑制作用，IC50小于1 microM。这一系列化合物的生长抑制似乎与有丝分裂纺锤体中毒有关。所有测试的化合物9、10、19、20、22和23，导致L1210细胞在有丝分裂中大量积累。化合物7、9、19、25、26、27和36在实验感染的蝇类中显示出显着的体内抗丝虫活性，以对抗Brugia pahangi，Litomosoides carinii和Acanthocheilonema

  DOI：

  10.1021/jm00081a016