C-(2-phenylvinyl)-N-(4-methylphenyl)nitrone | 98203-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(2-phenylvinyl)-N-(4-methylphenyl)nitrone
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 98203-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: CINPGSNOZKVNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol 、 C-(2-phenylvinyl)-N-(4-methylphenyl)nitrone 在 quinine 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2,3-diphenyl-13-(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epiminonaphtho[2,1-b]oxocin-1-one
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定催化 N-芳基-α,β-不饱和硝酮和 1-乙炔基萘-2-醇合成氧杂双环[4.2.1]壬酮

  摘要：

  通过辛可尼定催化的N-芳基-α,β-不饱和硝酮和1-乙炔基萘-2-醇的级联反应，以良好的收率制备了多种恶氮双环[4.2.1]壬酮衍生物。机理研究表明，在辛可尼定、N-O 乙烯基部分的 1,3-重排的情况下，该反应发生硝酮与 1-乙炔基萘-2-醇原位生成的亚乙烯基邻醌甲基化物的 [4 + 3] 环加成反应。 ，开环，最后是双分子内环化，在一锅反应中经过五步得到恶氮双环[4.2.1]壬酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01049
• 作为产物：
  描述：

  C-styryl-N-phenyl nitrone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C-(2-phenylvinyl)-N-(4-methylphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  DFT研究：α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]环加成反应，以进入功能化的异恶唑烷。

  摘要：

  开发了α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]-环加成反应。在无配体和无过渡金属的条件下，通过分步经济途径，可制备出一系列具有重要合成意义的重要功能化异恶唑烷。区域选择性环加成途径得到对照实验和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/asia.201901754

文献信息

• One-pot synthesis of nitrones from nitro compounds by in situ trapping of arylhydroxylamines
  作者：Foad Kazemi、Moosa Ramdar、Bahram Tavana、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1007/s00706-016-1896-2

  日期：2017.6

  reduction of the corresponding nitro aromatic compound. Interestingly, the slow and nonselective reduction of nitroarene to arylhydroxylamine step was directed with the condensation of in situ-prepared arylhydroxylamine with aromatic aldehyde (second step). Moreover, this protocol was successfully used for preparation of valuable dinitrones from dialdehyde and nitro aromatic compounds. For dinitrone preparation

  摘要已经描述了通过使用SnCl 2 ·2H 2 O和Na 2 CO 3将硝基芳烃转化为其相应的硝酮衍生物的高效，方便，简单的方法和高度化学选择性的方法。在无溶剂条件下研磨设备中。可以通过使醛与不稳定的芳基羟胺缩合来获得联芳基硝酮，该芳基羟胺是通过还原相应的硝基芳族化合物就地制备的。有趣的是，将硝基芳烃缓慢且非选择性地还原为芳基羟胺的步骤是通过原位制备的芳基羟胺与芳族醛的缩合进行的（第二步）。此外，该协议已成功用于从二醛和硝基芳族化合物制备有价值的二硝基。为了制备二硝基，首先通过水杨醛和二醇衍生物的反应合成二醛化合物。然后，在我们用于合成联芳基硝酮的最佳条件下，使二醛与还原的硝基化合物反应。 图形概要
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• Solvent-Controlled Bifurcated Cascade Process for the Selective Preparation of Dihydrocarbazoles or Dihydropyridoindoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403268

  日期：2014.10.6

  A solvent‐controlled cascade process has been identified for the dual purpose of the preparation of either dihydrocarbazoles or dihydropyridoindoles from identical N‐aryl‐α,β‐unsaturated nitrones and electron‐deficient allene starting materials. These reactions proceed smoothly under mild metal‐free conditions affording a range of two types of skeletally distinct indole‐based heterocycles in high yield

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。
• Synthesis of <i>N</i>-Styrenyl Amidines from α,β-Unsaturated Nitrones and Isocyanates through CO₂ Elimination and Styrenyl Migration
  作者：Dong-Liang Mo、Wiktoria H. Pecak、Meng Zhao、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501503a

  日期：2014.7.18

  A mild, metal-free, and modular route for the preparation of N-styrenyl amidines from N-aryl-alpha,beta-unsaturated nitrones and isocyanates has been developed that accesses an initial oxadiazolidinone intermediate that can undergo CO2 elimination and styrenyl migration. The use of a migration event to install N-styrenyl amidine substituents circumvents a limitation of traditional Pinner-type methods for amidine synthesis that require the use of amine nucleophiles. The modularity of the nitrone and isocyanate reagents provides access to a variety of differentially substituted N-styrenyl amidines. The scope and tolerance of the method are presented, and preliminary mechanistic data for the transformation are discussed.