(-)-trans-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-acetoxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one | 58580-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-trans-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-acetoxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one
• 英文别名: (-)-trans-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-acetoxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one；dl-6aα,7,10,10aα-Tetrahydro-1-acetoxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzopyran-9(8H)-on；dl-6aα,7,10,10aα-Tetrahydro-1-acetoxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9(8H)-on
• CAS: 58580-47-5；16849-43-7；80126-46-1；80126-47-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BHNJDOYDNSKARF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-acetoxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 9-nor-9-phenethyl-Δ8-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  一些9-取代的δ8-四氢大麻酚类似物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了几种9-取代的δ8-四氢大麻酚（δ8-THC）类似物，并评估了其在小鼠中的生物学活性。通过分别向（-）-9-nor-9-氧代六氢大麻酚（1）中添加苯基锂和正丁基锂，​​然后脱水而制得具有苯基（2b）和丁基（2c）取代基的化合物，然后进行脱水， 2d），PhCH2（2e）和Ph（CH2）2（2f）衍生物是通过格氏反应并随后脱水合成的。由（-）-9-去甲-9-甲酰基-δ8-四氢大麻酚乙酸酯（3）通过乙基的反应制备在C-9处具有C2H5CH（OH）（2g）和CH3CH（OH）（2h）取代基的化合物和甲基格氏试剂。生物学活性表明，到目前为止，C-9位置的甲基最适合在小鼠中产生机能减退和体温过低。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00370a023
• 作为产物：
  描述：

  外四氢大麻酚 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 、 高碘酸 作用下， 生成 (-)-trans-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-acetoxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。天然和半合成大麻素的光谱

  摘要：

  的13 C-NMR。详细分析了一种天然大麻素和十种半合成大麻素的光谱。信号的分配基于其化学位移，1 H-off-共振去耦实验中的分裂模式以及与13 C-NMR的比较。相关大麻素的数据。对于某些化合物，最终的结果是通过选择性1 H解耦实验和增量计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650318

文献信息

• Cannabis XXIII. Synthesis of deuterium-substituted cannabinoids
  作者：R. A. Driessen、C. A. Salemink

  DOI：10.1002/recl.19811000911

  日期：——

  On the basis of studies of the relationship between structure and mass-spectral fragmentation, deuterium-substituted cannabinoids and analogues thereof have been prepared.

  在研究结构和质谱碎片化之间的关系的基础上，制备了氘取代的大麻素及其类似物。
• Halogenated cannabinoid synthesis
  作者：Marcus A. Tius、G.S.Kamali Kannangara、Michael A. Kerr、Krista J.S. Grace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90158-9

  日期：1993.4

  A convenient synthesis of several tricyclic and bicyclic fluoro- and iodo analogs of cannabinoids has been reported. A new, mild methodology for the synthesis of vinyl fluorides from vinylstannanes has also been demonstrated. These C9 halo-functionalized cannabinoid analogs, along with (-) and (+)-DELTA9-THC carboxylic acids, were screened for anti-inflammatory activity in the mouse ear edema assay. It was interesting Lo find that both enantiomers of DELTA9-THC carboxylic acid were moderately active as anti-inflammatories. The bicyclic vinyl iodide (18C) also showed appreciable anti-inflammatory activity.