1-(2,5-di-O-acetyl-4-C-acetyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 552856-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-di-O-acetyl-4-C-acetyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 552856-36-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 504.494
• InChiKey: HJTSVZMMMMVBDA-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-di-O-acetyl-4-C-acetyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成2'-氨基-LNA：一种新策略。

  摘要：

  在本文中，我们提出了经过修订和显着改进的合成途径，以合成2'-氨基LNA（锁定核酸）。最佳途径与通过普通中间体合成LNA单体（“ 2'-氧基-LNA”）收敛，该中间体是通过轻度脱乙酰作用而释放出2'-羟基而得到的化合物23，而没有伴随的闭环提供2'-氧-LNA骨架。在颠倒C2'处的立体化学并在2'-羟基处形成三氟甲磺酸酯后，获得了新的通用中间体16，该中间体可轻松进入一系列其他类似物，例如通过引入导致2'-硫基的硫亲核试剂-LNA结构。用叠氮化物取代三氟甲磺酸酯后，碱性还原得到所需的2'-氨基-LNA结构，即化合物18。

  DOI：

  10.1039/b208864a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,5-di-O-acetyl-4-C-acetyloxymethyl-3-O-benzyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成2'-氨基-LNA：一种新策略。

  摘要：

  在本文中，我们提出了经过修订和显着改进的合成途径，以合成2'-氨基LNA（锁定核酸）。最佳途径与通过普通中间体合成LNA单体（“ 2'-氧基-LNA”）收敛，该中间体是通过轻度脱乙酰作用而释放出2'-羟基而得到的化合物23，而没有伴随的闭环提供2'-氧-LNA骨架。在颠倒C2'处的立体化学并在2'-羟基处形成三氟甲磺酸酯后，获得了新的通用中间体16，该中间体可轻松进入一系列其他类似物，例如通过引入导致2'-硫基的硫亲核试剂-LNA结构。用叠氮化物取代三氟甲磺酸酯后，碱性还原得到所需的2'-氨基-LNA结构，即化合物18。

  DOI：

  10.1039/b208864a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES LNA
  申请人：SANTARIS PHARMA AS

  公开号：WO2003095467A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as α-L-oxy-LNA, amino-LNA, α-L-amino-LNA, thio-LNA, α-L-thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues. (Formula I)

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂发生反应，从而形成各种LNA类似物。
• Synthesis of locked nucleic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040014959A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as &agr;-L-oxy-LNA, amino-LNA, &agr;-L-amino-LNA, thio-LNA, &agr;-L-thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues. 1

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展的高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。另外，公式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂反应，生成各种LNA类似物。