1-[(1'β,4'β)-4''-hydroxycyclopent-2'-enyl]thymine | 129721-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(1'β,4'β)-4''-hydroxycyclopent-2'-enyl]thymine
• 英文别名: 1-<(1'β,4'β)-4''-hydroxycyclopent-2'-enyl>thymine；1-<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>thymine；(±)-1-(4'-hydroxy-2'-cyclopenten-1'-yl)-thymine
• CAS: 129721-14-8；139534-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: QUUPBEGXQBNURJ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1'β,4'β)-4''-hydroxycyclopent-2'-enyl]thymine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-<(1'β,4'β)-4'-(phosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Coe, Diane M.; Roberts, Stanley M.; Storer, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2695 - 2704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  epoxycyclopentene 、 胸腺嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到1-[(1'β,4'β)-4''-hydroxycyclopent-2'-enyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 5'-去甲碳环嘧啶衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新型 5-烷氧基甲基或 5-烷基三唑基-甲基尿嘧啶的 5'-去甲碳环衍生物，并评估了这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。最活跃的化合物完全抑制耻垢分枝杆菌的生长，MIC99 为 67 μg/mL (mc²155) 和 MIC99 为 6.7-67 μg/mL (VKPM Ac 1339)。几种化合物还表现出抑制结核分枝杆菌 ATCC 25177 (MIC99 28-61 μg/mL) 和牛分枝杆菌 ATCC 35737 (MIC99 50-60 μg/mL) 减毒菌株以及结核分枝杆菌两种强毒菌株生长的能力。 . 结核病；实验室菌株H37Rv (MIC99 20~50 μg/mL)和多重耐药临床菌株MS-115 (MIC99 20~50 μg/mL)。用其中一种化合物处理的结核分枝杆菌 H37Rv 细菌细胞的透射电子显微镜 (TEM) 评估显示细菌细胞壁被破坏，表明这些

  DOI：

  10.3390/molecules23123069

文献信息

• Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides
  作者：Gerhard Jähne、Armin Müller、Herbert Kroha、Manfred Rösner、Otto Holzhäuser、Christoph Meichsner、Matthias Helsberg、Irvin Winkler、Günther Rieß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79086-1

  日期：1992.9

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.
• Coe, Diane M.; Orr, David C.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3378 - 3379
  作者：Coe, Diane M.、Orr, David C.、Roberts, Stanley M.、Storer, Richard

  DOI：——

  日期：——