(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexyl dihydrogen p hosphate - cyclohexanamine (1:1) | 106032-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexyl dihydrogen p hosphate - cyclohexanamine (1:1)
• 英文别名: D-myo-inositol 1-phosphate biscyclohexylammonium salt；D-myo-inositol 1-phosphate dicyclohexylammonium salt；D-myo-inositol-1-phosphate biscyclohexylamine salt；Dicyclohexylammonium D-myo-inositol-1-phosphate；cyclohexylamine; salt with 1D-O¹-phosphono-myo-inositol；Cyclohexylamin; Salz mit 1D-O¹-Phosphono-myo-inosit；(2R)-1-O-Phosphono-myo-inosit; Bis-cyclohexylammonium-Salz
• CAS: 106032-59-1
• 化学式: 2C₆H₁₃N*C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 458.489
• InChiKey: CIDVDWGHBSYGCB-QNNMCHRWSA-N

物化性质

• 闪点：
  14 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  193.93
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 咪唑 、 四氮唑 、 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexyl dihydrogen p hosphate - cyclohexanamine (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Regioselective phosphorylation of myo-inositol with BINOL-derived phosphoramidites and its application for protozoan lysophosphatidylinositol

  摘要：

  BINOL衍生的磷酰胺使得对肌醇的选择性磷酸化成为可能。该方法被首次应用于原生动物溶酶磷脂肌醇的全合成，EhPIa。

  DOI：

  10.1039/c6ob01062h

文献信息

• Glycosyl-inositol derivatives
  作者：William K Berlin、Wen-Sheng Zhang、T.Y Shen

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80003-k

  日期：1991.1

  The disaccharides related to glycosyl phosphatidyl Inosltol anchors of membrane proteins, 4--(2-amino-2-deoxy-α--glucopyranosyl)---inositol-1-phosphate and 4--(2amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)---inositol-1-phosphate, have been prepared from optically resolved -inosltol derivatives. The -inositol moiety was obtained by epimerlzatlon of a selectively blocked -inositol-trifiate ester. The resolved

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。
• Synthesis of Unsymmetric Diphospho-Inositol Polyphosphates
  作者：Samanta Capolicchio、Divyeshsinh T. Thakor、Anthony Linden、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/anie.201301092

  日期：2013.7.1

  One to rule them all: A novel C2‐symmetric phosphoramidite was developed that can be used to prepare all four unsymmetric diphospho inositol pentaphosphates (PP‐InsP5). The target structures were synthesized in few steps and high enantiomeric ratios. With the obtained compounds, specificity of Ddp1 from yeast (a PP‐InsP5 phosphatase) was studied.

  一个能统治一切的现象：一种新型的C 2对称亚磷酰胺被开发出来，可用于制备所有四种不对称的二磷酸肌醇五磷酸酯（PP-InsP 5）。目标结构的合成步骤少，对映体比例高。使用获得的化合物，研究了来自酵母（PP-InsP 5磷酸酶）的Ddp1的特异性。
• Discovery of a Catalytic Asymmetric Phosphorylation through Selection of a Minimal Kinase Mimic:  A Concise Total Synthesis of <scp>d</scp>-<i>myo</i>-Inositol-1-Phosphate
  作者：Bianca R. Sculimbrene、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja016779+

  日期：2001.10.1