1,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarbonitrile | 125620-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarbonitrile
• 英文别名: p-Benzochinondicyanhydrin-trimethylsilylether；trans-1,4-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarbonitrile；1,4-bis(trimethylsilyloxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 125620-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂Si₂
• 分子量: 306.512
• InChiKey: IKPWJTVZYGOVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarbonitrile 在 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以153 mg的产率得到对苯二腈
  参考文献：
  名称：

  通过氰醇中间体的还原芳构化从醌中轻松合成氰芳烃

  摘要：

  报道了一种新的由醌合成氰芳烃的方法，该方法使用 PCl 3 作为氰醇中间体的还原芳构化试剂。进行原位红外光谱测量以监测反应并开发方便的一锅法。1,4-二氰基苯和9,10-二氰基蒽采用新方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380150
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对苯醌 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 生成 1,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的氰基硅烷化。氰醇衍生物的便捷途径

  摘要：

  各种各样的醛和酮在热和催化条件下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成α-甲硅烷氧基腈，它们可能是有机合成中有用的中间体和保护基。

  DOI：

  10.1039/c39730000055

文献信息

• A Versatile One-Pot Access to Cyanoarenes from <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Quinones: Paving the Way for Cyanated Functional Materials
  作者：Florian Glöcklhofer、Markus Lunzer、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201600004

  日期：2016.4.4

  is presented. Particular emphasis is placed on the preparation of precursors and target molecules relevant for organic materials, including halogenated cyanoarenes and larger cyanated acenes. The reaction and work‐up protocols are adjusted for the challenges presented by the different substrates and products. Screening results of the initial reaction optimization are given to further facilitate adaptation

  提出了一种由醌直接合成氰基芳烃的普遍适用的方法。特别强调与有机材料有关的前体和目标分子的制备，这些分子包括卤化氰基芳烃和较大的氰化苯乙炔。反应和后处理方案针对不同的底物和产品提出的挑战进行了调整。给出了初始反应优化的筛选结果，以进一步促进对其他合成问题的适应。最后，以邻醌为起始原料成功取代对醌成为反应的普遍性。
• Onaka, Makoto; Higuchi, Katsumi; Sugita, Keisuke, Chemistry Letters, 1989, p. 1393 - 1396
  作者：Onaka, Makoto、Higuchi, Katsumi、Sugita, Keisuke、Izumi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——
• DUBOUDIN, F.;CAZEAU, PH.;MOULINES, F.;LAPORTE, O., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 3, 212-214
  作者：DUBOUDIN, F.、CAZEAU, PH.、MOULINES, F.、LAPORTE, O.

  DOI：——

  日期：——