(E)-5-methoxy-2-styrylbenzaldehyde | 82632-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-methoxy-2-styrylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 82632-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DXPLALRNQOFDHA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-2-styrylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-4-methoxy-2-((methoxymethoxy)methyl)-1-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-ols、1,3-Dihydroisobenzofurans 和 Tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones 通过 (E)-(2-芪基/苯乙烯基) 的环氧化/环化策略的发散合成甲醇

  摘要：

  从 ( E )-(2-茋基/苯乙烯基) 甲醇开始，可以通过环氧化/环化策略合成两种不同的支架，即 isochroman-4-ols 和 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans)。可以从相同的起始材料轻松获得茚，可以进行环氧化/开环/环化以提供四氢-2H-茚并[2,1- b ]呋喃-2-酮。二苯乙烯/苯乙烯/茚环氧化m-CPBA 或 DMDO 将亲核烯烃转化为亲电环氧化物，随后通过羟基或酯基进行区域选择性开环，从而在新形成的立体异构中心提供具有立体控制的相应产物。反应在底物控制下进行，以排他性地产生每种产物类型。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751458
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-5-methoxy-2-styrylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Girling, Ian R.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1317 - 1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。
• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。
• Experimental and Theoretical Study on the Regioselective Radical Cyclization Reactions of 1-(<i>o</i>-Alkenylaryl)-2-amido-1-ketones for the Construction of Indeno[2,1-<i>d</i>][1,3]oxazin-9-ones
  作者：Shuang-Shuo Niu、Yimin Liu、Yue Zhang、Xing-Chi Li、Jian Gong、Wanjian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00567

  日期：2022.8.5

  unprecedented dihydrobenzo[6,7]indeno[2,1-d][1,3]oxazin-7-ones and dihydropyrido[2′,3′:3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazin-9-ones has been achieved by employing o-alkenylnaphthaldehyde and o-alkenylnicotinaldehyde as substrates. The regioselectivity between 5-exo-trig and 6-endo-trig radical cyclization reactions of different 1-(o-alkenylaryl)-2-amido-2-aryl-1-ethanones were elucidated with DFT calculations.

  开发了一种简单高效的两步法构建新型 2,4,9a-tri取代-4a,9a-二氢茚并[2,1- d ][1,3]oxazin-9-ones。NHC 催化的邻-烯基苯甲醛与N-酰基芳基亚胺的氮杂苯偶姻反应得到 1-( o -alkenylaryl )-2-amido-2-aryl-1-ethanones，其经过区域选择性 5-exo-trig 自由基环化得到三环稠合杂环产物，收率一般。该合成方法对邻烯基苯甲醛的取代基性质、取代模式和空间位阻具有良好的耐受性。基于该方法，合成了前所未有的二氢苯并[6,7]茚并[2,1- d][1,3]oxazin-7-ones 和 dihydropyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2 - d ][1,3]oxazin-9-ones 通过使用邻烯基萘醛得到和邻烯基烟醛作为底物。用 DFT 计算阐明了不同 1-( o -alkenylaryl
• Photocatalyst- and transition-metal-free syntheses of furan-fused dihydroazepines by visible light
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chiao-Ying Kuo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc02364h

  日期：——

  A visible light-induced, atom-economical synthesis of furan-fused dihydroazepine derivatives under transition metal- and photocatalyst-free conditions is described.

  介绍了在过渡金属和无光催化剂条件下，以可见光为诱导，原子经济地合成呋喃融合二氢氮杂卓衍生物的方法。