8-trifluoromethylguanosine | 36799-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-trifluoromethylguanosine
• 英文别名: 8-Trifluormethyl-guanosin；8-Trifluoromethylguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(trifluoromethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 36799-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₅O₅
• 分子量: 351.242
• InChiKey: RQECVUAGVVZTAE-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  159.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-trifluoromethylguanosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 磷酸三甲酯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化嘌呤核糖核苷酸的合成及其作为19F NMR探针的评估。

  摘要：

  受保护的鸟苷和腺苷核糖核苷以及鸟嘌呤核苷酸很容易被核碱基内的CF3取代基官能化。在自由基产生条件下，被保护的鸟嘌呤在C8位置被三氟甲基化，产率高达95％，鸟苷5'-低聚磷酸酯的产率高达35％。在腺苷的情况下，三氟甲基化的选择性在很大程度上取决于官能团的保护策略，并导致一组具有不同取代模式（C8，C2或两者）的CF3修饰核苷，收率高达37％。基于亚磷酰胺基化学的进一步转化以良好的产率提供了各种CF 3取代的单和二核苷低聚磷酸盐。用三种不同的人类核苷酸水解酶（Fhit，DcpS和cNIIIB）证明了三氟甲基化核苷酸作为探针进行基于19F NMR的实时酶反应监测的实用性。底物和产物的共振被充分分离，以能够有效跟踪感兴趣的每种酶活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03198
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-8-trifluoromethylguanosine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到8-trifluoromethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化嘌呤核糖核苷酸的合成及其作为19F NMR探针的评估。

  摘要：

  受保护的鸟苷和腺苷核糖核苷以及鸟嘌呤核苷酸很容易被核碱基内的CF3取代基官能化。在自由基产生条件下，被保护的鸟嘌呤在C8位置被三氟甲基化，产率高达95％，鸟苷5'-低聚磷酸酯的产率高达35％。在腺苷的情况下，三氟甲基化的选择性在很大程度上取决于官能团的保护策略，并导致一组具有不同取代模式（C8，C2或两者）的CF3修饰核苷，收率高达37％。基于亚磷酰胺基化学的进一步转化以良好的产率提供了各种CF 3取代的单和二核苷低聚磷酸盐。用三种不同的人类核苷酸水解酶（Fhit，DcpS和cNIIIB）证明了三氟甲基化核苷酸作为探针进行基于19F NMR的实时酶反应监测的实用性。底物和产物的共振被充分分离，以能够有效跟踪感兴趣的每种酶活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03198