Δ⁴⁽⁸⁾-isotetrahydrocannabinol | 23050-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ⁴⁽⁸⁾-isotetrahydrocannabinol
• 英文别名: Delta4(8)-iso-THC；(1R,9R)-9-methyl-5-pentyl-12-propan-2-ylidene-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol
• CAS: 23050-59-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: CTUPXHOEXDMXQS-DYESRHJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cannabidiol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以11%的产率得到Δ⁴⁽⁸⁾-isotetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚作为酸催化分子内环化的底物

  摘要：

  大麻二酚的化学反应性基于其通过向其两个双键之一添加酚基而进行分子内环化的能力。该环化的主要产物是Δ 9 -THC（反式-Δ-9-四氢大麻酚）和Δ 8 -THC（反式-Δ-8-四氢大麻酚）。这两种大麻素是异构体，第一种是经常研究的精神活性化合物和药剂。异构体 Δ 8 - iso -THC ( trans -Δ-8- iso -tetrahydrocannabinol) 和 Δ 4(8) - iso -THC ( trans -Δ- 4,8 - iso-四氢大麻酚）已被确定为分子内环化的附加产物。已经研究了路易斯酸和质子酸在不同溶剂中的使用，以研究 CBD（大麻二酚）反应性的可能调节。报告了四种异构体的完整 NMR 光谱表征。反应混合物的高效液相色谱分析和1 H NMR光谱用于评估形成的化合物的百分比。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00436

文献信息

• Tetrahydrocannabinol Revisited: Synthetic Approaches Utilizing Molybdenum Catalysts
  作者：Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20011257

  日期：——

  ∆⁹-Tetrahydrocannabinol 1 and its isomers were synthesized via domino-type methodology. The first approach, leading to (±)-1, relies on the Mo(IV)-catalyzed, one-pot cascade reaction of citral (4) with olivetol (15), affording (±)-∆⁹-tetrahydrocannabinol as a 69 : 31 mixture of the trans- (natural) and cis-isomers in 20% yield. The alternative approach, leading to natural (-)-1, commenced with epoxidation of (+)-limonene (R)-(+)-16; opening of the resulting cis-epoxide 17 with PhSeNa, followed by elimination, afforded tertiary alcohol 21, whose acetate 22 was treated with olivetol 15 in the presence of Mo(II) catalyst IV to afford (-)-1 in 52% yield.

  ∆⁹-四氢大麻酚1及其异构体是通过多米诺式方法合成的。第一种方法，得到(±)-1，依赖于Mo(IV)催化的柠檬醛(4)与橄榄醇(15)的一锅串联反应，产率为20%，生成(±)-∆⁹-四氢大麻酚，其中包含69:31的trans-(天然)和cis-异构体混合物。另一种方法，得到天然(-)-1，首先对(+)-柠檬烯(R)-(+)-16进行环氧化，然后用PhSeNa打开产生的cis-环氧化合物17，随后消除作用，得到三级醇21，其醋酸酯22在Mo(II)催化剂IV存在下与橄榄醇15反应，产率为52%，得到(-)-1。
• Isolation, Synthesis And Structure Determination Of Cannabidiol Derivatives And Their Cytotoxic Activities
  作者：Yedukondalu Nalli、Suraya Jan、Gianluigi Lauro、Javeed Ur Rasool、Waseem I. Lone、Aminur R. Sarkar、Junaid Banday、Giuseppe Bifulco、Hartmut Laatsch、Sajad H. Syed、Asif Ali

  DOI：10.1080/14786419.2019.1638381

  日期：2021.2.1

  (2 – 8) were evaluated for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines. Compounds 4, 5, 7, and 8 showed pronounced in vitro cytotoxic activity with IC50 values ranging from 5.6 to 60 μM. Out of the active molecules, compounds 4, and 7 were found to be comparable to that of the parent molecule 1 on the inhibition of almost all the tested cancer cell lines.

  摘要 为了不断探索基于天然产物的支架的结构多样性和药理活性，我们在此报告了大麻二酚及其衍生物的分离，合成和结构测定，以及它们的细胞毒性活性。大麻二酚（处理1）用酸催化剂的POCl 3，得到一个新的衍生物6具有六个已知分子沿2  -  5，7和，8。通过广泛的光谱分析和NMR和ECD数据的DFT计算，阐明了6的结构。所有化合物（2  –  8评估了它们对八种癌细胞系的细胞毒性潜力。化合物4，5，7，和8显示出显着的体外细胞毒活性与IC 50个值范围为5.6至60μm。在活性分子中，发现化合物4和7与几乎所有测试的癌细胞系的抑制作用都与亲本分子1相当。
• Continuous-Flow Synthesis of Δ⁹-Tetrahydrocannabinol and Δ⁸-Tetrahydrocannabinol from Cannabidiol
  作者：Benedetta Bassetti、Christopher A. Hone、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00300

  日期：2023.5.5

  step in the preparation of tetrahydrocannabinol analogs is an acid-catalyzed intramolecular cyclization of the cannabidiol precursor. This step typically affords a mixture of products, which requires extensive purification to obtain any pure products. We report the development of two continuous-flow protocols for the preparation of (−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol and (−)-trans-Δ8-tetrahydrocannabinol

  制备四氢大麻酚类似物的一个具有挑战性的步骤是大麻二酚前体的酸催化分子内环化。此步骤通常提供产品混合物，需要大量纯化才能获得任何纯产品。我们报告了用于制备 (−)- trans -Δ 9 -tetrahydrocannabinol 和 (−)- trans -Δ 8 -tetrahydrocannabinol 的两种连续流动方案的开发。