(3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-Bromo-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-nonafluorobutyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 174788-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-Bromo-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-nonafluorobutyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 174788-77-3
• 化学式: C₂₉H₄₂BrF₉O₂Si
• 分子量: 701.626
• InChiKey: NSORKMCPYRVLPI-CVPFDRHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-Bromo-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-nonafluorobutyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-nonafluorobutyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代全氟烷基类固醇的合成

  摘要：

  描述了三类 C-3 全氟烷基取代类固醇的合成。它们是 3 beta-hydroxy-3 alpha-perfluoroalkylandrost-4-en-17-ones (5a-c)、3-perfluoroalkylandrosta-3,5-dien-3-ones (8a-c) 和 3 beta-hydroxy- 3 α-全氟烷基雄激素-5-en-17-ones (12a-c)。将一系列全氟烷基有机金属试剂（RFLi；RF = C2F5、C3F7 或 C4F9）添加到甲硅烷基化睾酮 2b 的 3 位，得到 delta 4 全氟烷基甲醇 3。在方案 1 中，用 HF 脱保护并在 C-17 碳上氧化PCC 产生 delta 4 酮 5。在方案 2 中，3 用 1,2-亚苯基亚氯酸和碘脱水得到 delta 3,5 二烯 6，如上将其脱保护并氧化为 C-17 酮 8。在方案 3 中，使用烯丙基卤化将

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00176-q
• 作为产物：
  描述：

  17β-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]androst-4-en-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-Bromo-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-3-nonafluorobutyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代全氟烷基类固醇的合成

  摘要：

  描述了三类 C-3 全氟烷基取代类固醇的合成。它们是 3 beta-hydroxy-3 alpha-perfluoroalkylandrost-4-en-17-ones (5a-c)、3-perfluoroalkylandrosta-3,5-dien-3-ones (8a-c) 和 3 beta-hydroxy- 3 α-全氟烷基雄激素-5-en-17-ones (12a-c)。将一系列全氟烷基有机金属试剂（RFLi；RF = C2F5、C3F7 或 C4F9）添加到甲硅烷基化睾酮 2b 的 3 位，得到 delta 4 全氟烷基甲醇 3。在方案 1 中，用 HF 脱保护并在 C-17 碳上氧化PCC 产生 delta 4 酮 5。在方案 2 中，3 用 1,2-亚苯基亚氯酸和碘脱水得到 delta 3,5 二烯 6，如上将其脱保护并氧化为 C-17 酮 8。在方案 3 中，使用烯丙基卤化将

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00176-q