8-(benzo<α>pyren-6-yl)guanosine | 114378-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-(benzo<α>pyren-6-yl)guanosine
• 英文别名: 8-(benzo[a]pyren-6-yl)-2'-deoxyguanosine；2-amino-8-benzo[b]pyren-6-yl-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 114378-30-2
• 化学式: C₃₀H₂₃N₅O₄
• 分子量: 517.544
• InChiKey: IEMHRMDALOQRDC-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 8-(benzo<α>pyren-6-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘与脱氧鸟苷的C-8加合物的合成及光学性质

  摘要：

  8-(Benzo[a]pyren-6-yl)-2'-deoxyguanosine (Bp-dG) 是通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应从 6-苯并[a] 频哪醇酯制备的芘基硼酸和相应的溴化脱氧鸟苷前体。表征了 Bp-dG 的吸收和稳态荧光特性，并与 6-苯并‖a]芘的吸收和稳态荧光特性进行了比较。即使在紫外线照射下，修饰的核苷 Bp-dG 也对核苷水解表现出出乎意料的高稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872262

文献信息

• Synthesis and identification of benzo[a]pyrene-guanine nucleoside adducts formed by electrochemical oxidation and by horseradish peroxidase catalyzed reaction of benzo[a]pyrene with DNA
  作者：E. G. Rogan、E. L. Cavalieri、S. R. Tibbels、P. Cremonesi、C. D. Warner、D. L. Nagel、K. B. Tomer、R. L. Cerny、M. L. Gross

  DOI：10.1021/ja00220a049

  日期：1988.6
• ROGAN, E. G.;CAVALIERI, E. L.;TIBBELS, S. R.;CREMONESI, P.;WARNER, C. D.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 4023-4029
  作者：ROGAN, E. G.、CAVALIERI, E. L.、TIBBELS, S. R.、CREMONESI, P.、WARNER, C. D.、+

  DOI：——

  日期：——