S,S'-dinitroso-DL-dithiothreitol | 812697-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S,S'-dinitroso-DL-dithiothreitol
• 英文别名: dinitroso-DTT；NODTTNO；1,4-Bis(nitrososulfanyl)butane-2,3-diol
• CAS: 812697-88-4
• 化学式: C₄H₈N₂O₄S₂
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VEGVZEGLLVWGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-dinitroso-DL-dithiothreitol 反应 6.0h， 生成 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  亚硝基二硫醇分解产物的形成取决于亚硝化程度。二亚硝基二硫苏糖醇仅充当释放一氧化氮的化合物的证据。

  摘要：

  迄今为止，尚未明确阐明亚硝化二硫醇的衰变机理以及相关产物的形成。在本文中，我们证明了亚硝化的dl-二硫苏糖醇（DTT）通过两条独立的途径衰减，即一条仅产生一氧化氮，另一条产生（最初）硝氧基（HNO / 3NO-）。两种分解途径的重要性取决于DTT的亚硝化程度。二亚硝基二硫苏糖醇（NODTTNO）定量生成一氧化氮，而一亚硝基二硫苏糖醇（NODTT）最初生成硝氧基。由于NODTT和DTT都是硝氧基的目标，因此它们的可用性决定了HNO衍生的一氧化氮（以NODTT为反应物）或羟胺和铵离子（以DTT为反应物）的形成。由HNO-DTT反应形成的NH4 +可能是通过不依赖NH2OH的逐步机理进行的，因为通过N-15 NMR光谱鉴定出DTT衍生的亚磺酰胺为中间体。我们的数据符合以下假设：三重态硝酰基（3NO-）是由NODTT的去质子化（硫醇盐）形式的单分子衰减形成的，因为CBS-QB3计算预测了后者的低价

  DOI：

  10.1039/b801583j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二巯基-2,3-丁二醇 在 盐酸 、 乙二胺四乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S,S'-dinitroso-DL-dithiothreitol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基二硫醇分解产物的形成取决于亚硝化程度。二亚硝基二硫苏糖醇仅充当释放一氧化氮的化合物的证据。

  摘要：

  迄今为止，尚未明确阐明亚硝化二硫醇的衰变机理以及相关产物的形成。在本文中，我们证明了亚硝化的dl-二硫苏糖醇（DTT）通过两条独立的途径衰减，即一条仅产生一氧化氮，另一条产生（最初）硝氧基（HNO / 3NO-）。两种分解途径的重要性取决于DTT的亚硝化程度。二亚硝基二硫苏糖醇（NODTTNO）定量生成一氧化氮，而一亚硝基二硫苏糖醇（NODTT）最初生成硝氧基。由于NODTT和DTT都是硝氧基的目标，因此它们的可用性决定了HNO衍生的一氧化氮（以NODTT为反应物）或羟胺和铵离子（以DTT为反应物）的形成。由HNO-DTT反应形成的NH4 +可能是通过不依赖NH2OH的逐步机理进行的，因为通过N-15 NMR光谱鉴定出DTT衍生的亚磺酰胺为中间体。我们的数据符合以下假设：三重态硝酰基（3NO-）是由NODTT的去质子化（硫醇盐）形式的单分子衰减形成的，因为CBS-QB3计算预测了后者的低价

  DOI：

  10.1039/b801583j