(E)-2-(2-nitrovinyl)isoindoline-1,3-dione | 1238305-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrovinyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: b-Phthalimidonitroethene；2-[(E)-2-nitroethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1238305-33-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: KWEAKEBAFPVTRY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrovinyl)isoindoline-1,3-dione 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 ((1S,2S)-7-chloro-4-iodo-1-methyl-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinolin-2-yl)diphenylmethanol 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S,5R)-4-amino-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O-配体/ Cu（I）手性N，O-配体/ Cu（I）催化偶氮亚胺叶酸与β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的1,3-偶极环加成反应的不对称结构

  摘要：

  已评估了从1,2-二氢咪唑并[1,2- a ]喹诺酮基序衍生的一系列手性N，O-配体，用于偶氮甲亚胺与新型偶极亲子β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的不对称1,3-偶极环加成。发现新设计的带有1-甲基和4-碘取代基的DHIPOH配体7c具有显着的“协同立体效应”，因此提供了具有出色的非对映异构体（dr高达98：2）和相应的4-硝基-3-氨基吡咯烷酮。对映选择性（ee高达99％）。随后的阮内镍催化的邻苯二甲酰基的还原和脱保护以简单有效的途径导致了结构和生物学上重要的3,4-二氨基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02431
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(2-nitrovinyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种前所未有的氨基-三甲基甲烷化学的去质子化方法：复杂氨基循环的区域，非对映和对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201805876

文献信息

• Synthesis of Chiral 3,4-Disubstituted Pyrrolidines with Antibacterial Properties
  作者：Lenka Rodriguez、Roman Fišera、Barbora Gaálová、Kamila Koči、Helena Bujdáková、Mária Mečiarová、Renáta Górová、Helena Jurdáková、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.202000235

  日期：2020.5.10

  Organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroalkenes followed by reductive cyclization afford chiral 3,4‐disubstituted pyrrolidines, which are active against methicillin‐resistant strains of Escherichia coli and Staphylococcus aureus.

  醛在硝基烯烃上的有机催化迈克尔加成反应，然后进行还原环化，得到手性3,4-二取代的吡咯烷，它们对耐甲氧西林的大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌具有活性。
• 一种奥司他韦的新合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112812033B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明提供了一种奥司他韦的新合成方法，该方法以化合物(E)‑2‑(2‑硝基乙烯基)异吲哚啉‑1,3‑二酮与丙酮酸乙酯为起始原料，在硫脲催化剂催化的条件下，发生Michael加成反应，得到相应的Michael加成产物；之后Michael加成产物与(甲酰基亚甲基)三苯基膦发生一锅内的Wittig反应与Henry反应得到关环产物；之后关环产物与三氯乙腈中间体形成醚化产物，经还原、乙酰化、脱保护，得到奥司他韦。本发明的反应路线六步且每步反应所用的原料都是易得的且不昂贵，操作简单，并且每步反应收率较高，在整个合成过程之中并没有重金属和叠氮化合物的使用，是绿色和安全的，可应用于工业生产。
• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines
  作者：Shaolin Zhu、Shouyun Yu、You Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201001644

  日期：2010.6.21

  Hey Mickey, you're so fine! Organocatalytic Michael additions of aldehydes with protected 2‐amino‐1‐nitroethene could go through three different transition‐states to afford adducts with usual and unusual stereochemistry, thereby providing a facile entry to Tamiflu (see scheme) and substituted 3‐aminopyrrolidines. TMS=trimethylsilyl, Ac=acetyl.

  嗨，米奇，你很好！带有保护的2-氨基-1-硝基乙炔的醛的有机催化迈克尔加成可以经历三种不同的过渡态，以提供具有通常和不同寻常的立体化学的加合物，从而提供了轻松进入达菲（参见方案）和取代的3-氨基吡咯烷酮的途径。TMS ＝三甲基甲硅烷基，Ac ＝乙酰基。