trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1-carbonitrile | 88226-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)cyclopropanecarbonitrile；(1R,2R)-2-(Naphthalen-1-yl)cyclopropane-1-carbonitrile；(1R,2R)-2-naphthalen-1-ylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 88226-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: CRVJETWKFPSKDA-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(1-naphthyl)-4-(p-tolylsulfinyl)butanenitrile 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1-carbonitrile 、 2-(1-naphthyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内S N 2烷基化和类胡萝卜素镁的1,3-CC插入反应新合成多取代的氰基环丙烷为关键反应

  摘要：

  由酮和醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与α-氰基碳负离子锂的加成反应以高收率或定量收率得到腈加合物。用过量的i- PrMgCl在THF中处理乙腈衍生的腈加合物，通过生成的镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化反应生成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。在另一方面，腈加合物的反应从arylacetonitriles衍生与我-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1,3-碳-碳（1,3-CC）插入反应导致2-芳基氰基环丙烷的形成。发现该反应以高度立体定向的方式进行。关键反应，即镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化和1，3-CC插入反应，是带有腈官能团的镁类胡萝卜素反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.059

文献信息

• Towards nitrile-substituted cyclopropanes – a slow-release protocol for safe and scalable applications of diazo acetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7gc00602k

  日期：——

  Diazo acetonitrile has long been neglected despite its high value in organic synthesis due to a high risk of explosions. Herein, we report our efforts towards the transient and safe generation of this diazo compound, its applications in iron catalyzed cyclopropanation and cyclopropenation reactions and the gram-scale synthesis of cyclopropyl nitriles.

  尽管重氮乙腈在有机合成中具有很高的价值，但由于爆炸的高风险，长期以来一直被人们忽略。在本文中，我们报告了我们对这种重氮化合物的瞬态和安全生成，其在铁催化的环丙烷化和环丙烷化反应中的应用以及克级合成环丙基腈的努力。
• Chemical, Kinetic, and Spectroscopic Evidence for the Reaction of 1-Naphthylcarbene with Acetonitrile to form a Nitrile Ylid.
  作者：Robert L Barcus、Bradford B Wright、Matthew S Platz、J.C Scaiano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88234-9

  日期：1983.1
• New synthesis of multisubstituted cyanocyclopropanes by the intramolecular SN2 alkylation and 1,3-CC insertion reaction of magnesium carbenoids as the key reactions
  作者：Hideki Saitoh、Tatsuya Watanabe、Tsutomu Kimura、Yuichi Kato、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.059

  日期：2012.3

  2-arylcyanocyclopropanes by the 1,3-carbon–carbon (1,3-CC) insertion reaction of the generated magnesium carbenoid intermediates. This reaction was found to proceed in a highly stereospecific manner. The key reactions, intramolecular SN2 alkylation and 1,3-CC insertion reaction of the magnesium carbenoids, are the first examples for the reaction of the magnesium carbenoids bearing a nitrile functional group.

  由酮和醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与α-氰基碳负离子锂的加成反应以高收率或定量收率得到腈加合物。用过量的i- PrMgCl在THF中处理乙腈衍生的腈加合物，通过生成的镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化反应生成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。在另一方面，腈加合物的反应从arylacetonitriles衍生与我-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1,3-碳-碳（1,3-CC）插入反应导致2-芳基氰基环丙烷的形成。发现该反应以高度立体定向的方式进行。关键反应，即镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化和1，3-CC插入反应，是带有腈官能团的镁类胡萝卜素反应的第一个例子。