1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-α,β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 139212-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-α,β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester；1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-D-erythro-pentofuranosyl>thymine；1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
• CAS: 139212-94-5；139212-95-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇SSi
• 分子量: 558.728
• InChiKey: NJBKLJWUYJSKNF-XAGPSQNTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-α,β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到司他夫定
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3’-Anhydro-2’-deoxyuridines and 2’,3’-Didehydro-2’,3’-dideoxyuridines Using Polymer Supported Fluoride

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMS triflate）为催化剂，5-O-叔丁基二苯基硅烷-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-δ，δ-D-赤式戊呋喃糖苷（2）与硅烷基化的尿嘧啶 3 反应，在 Et2O 中结晶后得到相应的δ-核苷 4。在室温或回流条件下，将 4 与四丁基氟化铵（TBAF）或 Amberlyst A-26 树脂（F--form）在 THF 中反应，可分别得到相应的去保护的 2,3'-脱氢-2'-脱氧尿苷 6 和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧尿苷 7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4070

文献信息

• New Synthesis of 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxynucleosides.
  作者：Ahmed E. S. Abdel-Megied、Poul Hansen、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen、Hugh Brian Dunford、Nils Åge Frøystein、George W. Francis、Britt Karlsson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.45-1060

  日期：——

  The 3'-iodonucleoside 4 and the 3'-O-methylsulfonylthymidine 9 have been synthesized by condensation of silylated uracils 2 with methyl 5-O-tert-butyldiphensilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuran oside (3) and methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-methylsulfonyl-D-erythro- pentofuranoside (8), respectively. The nucleoside 4 and 9 produced the corresponding 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  3'-碘核苷4和3'-O-甲基磺酰基胸苷9是通过将甲硅烷基化的尿嘧啶2与5-O-叔丁基二苯甲硅烷基-2,3-二脱氧-3-碘-D-苏-戊呋喃糖苷缩合而合成的（3）和甲基5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-3-甲基磺酰基-D-季戊基呋喃呋喃糖苷（8）。在用甲醇钠处理的消除反应中，核苷4和9产生了相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷5。化合物5b对HIV-1没有抗病毒活性。