2-hydroxy-3-methyl-5,8-dioxonaphthalene-1-carbonitrile | 1357070-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-5,8-dioxonaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 1357070-65-5
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: HUOKJTUXIDGBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对苯醌 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-hydroxy-3-methyl-5,8-dioxonaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene

  摘要：

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol203437a