2-(1,3-dioxan-2-yl)ethylsulfonamide | 874979-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(1,3-dioxan-2-yl)ethylsulfonamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxan-2-yl)ethanesulfonamide
• CAS: 874979-35-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 195.24
• InChiKey: PKTOQJAWPJGRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  356.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxan-2-yl)ethylsulfonamide 在 氰基亚甲基三正丁基膦 、 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N-(1-methylheptanyl)-2-(1,3-dioxan-2-yl)ethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基磺酰基：一种用于胺合成的新型通用保护和活化基团。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了2-（1,3-二氧杂-2-基）乙基磺酰氯（Dios）氯化物，并用作新型通用的胺类磺化剂。伯胺和仲胺很容易用氯化二硫磺以优异的产率磺化。在新的Mitsunobu条件下，利用（氰基亚甲基）三丁基磷烷（CMBP）将N-非取代和N-单取代的二氨基酰胺（活化胺）令人满意地烷基化。Dios基团在碱性和还原条件下非常稳定，可以通过在热的三氟乙酸水溶液中加热除去。

  DOI：

  10.1021/ol052545+
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethanesulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(1,3-dioxan-2-yl)ethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基磺酰基：一种用于胺合成的新型通用保护和活化基团。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了2-（1,3-二氧杂-2-基）乙基磺酰氯（Dios）氯化物，并用作新型通用的胺类磺化剂。伯胺和仲胺很容易用氯化二硫磺以优异的产率磺化。在新的Mitsunobu条件下，利用（氰基亚甲基）三丁基磷烷（CMBP）将N-非取代和N-单取代的二氨基酰胺（活化胺）令人满意地烷基化。Dios基团在碱性和还原条件下非常稳定，可以通过在热的三氟乙酸水溶液中加热除去。

  DOI：

  10.1021/ol052545+

文献信息

• Direct substitution of the hydroxy group with highly functionalized nitrogen nucleophiles catalyzed by Au(iii)
  作者：Takashi Ohshima、Yasuhito Nakahara、Junji Ipposhi、Yoshiki Miyamoto、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c1cc12760h

  日期：——

  A direct catalytic substitution of various allylic and benzylic alcohols with synthetically useful, but acid-sensitive Boc, Bus, and Dios protected amine nucleophiles, which have not been well utilized for Lewis acid catalysis, with various functionalities (OTBS, OTHP, etc.) was efficiently catalyzed by 1 mol% of Au(III) under mild conditions.

  用合成上有用但对酸敏感的Boc，Bus和Dios保护的胺亲核试剂直接催化取代各种烯丙基和苄基醇，这些胺亲核试剂尚未很好地用于路易斯酸催化，具有各种功能（OTBS，OTHP等）。在温和的条件下被1 mol％的Au（III）有效地催化。
• Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates: Effective Utilization of Mercuric Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Yuichi Takagi、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/ejoc.201100054

  日期：2011.5

  Herein, we describe the intermolecular amination of allyl alcohols with sulfamates, which have been underutilized as nitrogen nucleophiles for allylic amination. Methyl sulfamate is a good nucleophile in the presence of mercuric triflate and efficiently generates monoallylation products in excellent yield at room temperature. Furthermore, the solid-supported mercuric catalyst silaphenyl mercuric triflate

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。