(4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxypentylacetate | 929897-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxypentylacetate
• CAS: 929897-37-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 425.603
• InChiKey: HFAKBYKCSAFNHZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxypentylacetate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.58h， 生成 (6R,E)-2,2,11,11,12,12-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,10-3,11-disilatridec-8-en-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydroxypent-1-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (4R)-4-azido-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxypentylacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a