3-(2-bromobenzyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1419702-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-bromobenzyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(2-bromobenzyl)benzoisothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1419702-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 336.209
• InChiKey: FDSLDEBTESVJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromobenzyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 cis-2-cyclohexenyl-1,4-diacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₈H₅₀N₂O₂P₂Ru 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到(6aS,10aS)-11-(2-bromophenyl)-6a,9,10,10a-tetrahydrobenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]indole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的烯丙基取代级联和不对称的不对称化策略构建手性熔融氮杂双环。

  摘要：

  已开发出高对映体选择性的Pd催化的环状N-磺酰亚胺类化合物的不对称烯丙基取代级联反应以及伴随的不对称脱对称性，用于构建带有两个手性中心的稠合四氢吲哚衍生物。机理研究证实，级联反应通过初始烯丙基烷基化和随后的烯丙基胺化而进行。第一次烷基化是手性控制步骤，代表顺式环烯丙基二乙酸酯的不对称脱对称。该反应已经以克为单位进行，并且所需的产物可以参与数个转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03529
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-bromo-2-methanidylbenzene,chloride 、 糖精 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-(2-bromobenzyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的烯丙基取代级联和不对称的不对称化策略构建手性熔融氮杂双环。

  摘要：

  已开发出高对映体选择性的Pd催化的环状N-磺酰亚胺类化合物的不对称烯丙基取代级联反应以及伴随的不对称脱对称性，用于构建带有两个手性中心的稠合四氢吲哚衍生物。机理研究证实，级联反应通过初始烯丙基烷基化和随后的烯丙基胺化而进行。第一次烷基化是手性控制步骤，代表顺式环烯丙基二乙酸酯的不对称脱对称。该反应已经以克为单位进行，并且所需的产物可以参与数个转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03529

文献信息

• Enantioselective, NHC-Catalyzed Annulations of Trisubstituted Enals and Cyclic<i>N</i>-Sulfonylimines via α,β-Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Alberto G. Kravina、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204145

  日期：2012.9.10

  reaction of enals and cyclic sulfonylimines, as the nucleophiles(!), is the first highly enantioselective NHC‐catalyzed annulation of trisubstituted enals. The catalytically generated α,β‐unsaturated acyl azolium undergoes a reaction with the enamine tautomer of the imine via an aza‐Claisen rearrangement as the key CC bond‐forming step. High yields and enantioselectivities were achieved using β‐, α,β‐, and

  请全部登上！烯醛和环状磺酰亚胺的新反应，如亲核试剂（！），是第一个高度对映选择性的NHC催化的三取代烯醛的环化反应。催化生成的α，β-不饱和酰基偶氮通过aza-Claisen重排与亚胺的烯胺互变异构体发生反应，这是关键的CC键形成步骤。高的产率和对映选择性，使用β来实现-，α，β-和β，β'-取代enals。