(6aR,10aR)-1-(allyloxy)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene | 1563174-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-1-(allyloxy)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-1-prop-2-enoxy-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• CAS: 1563174-93-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂
• 分子量: 354.533
• InChiKey: VUAJJWAJPJHNOZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(6aR,10aR)-1-(allyloxy)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Substituted Derivatives of Tetrahydrocannabinol with Potential Butyrylcholinesterase Activity

  摘要：

  四氢大麻酚是大麻植物的主要活性成分，具有多种药用特性。在本研究中，通过使用不同溶剂体系的柱层析，从大麻植物的黑色粘稠油中分离出纯化合物四氢大麻酚（1）。经进一步处理后，纯化的四氢大麻酚化合物（1）与多种亲电试剂（2a-f）在氢化钠和N,N-二甲基甲酰胺的存在下反应，生成了四氢大麻酚的O-取代衍生物（3a-f）。所有合成化合物的结构通过其光谱（1H NMR、IR 和 EI-MS）数据进行推测。此外，所有这些化合物都经过了对丁酰胆碱酯酶的筛选，结果发现这些化合物显示出不同程度的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14829

文献信息

• Silicon-based Tetrahydrocannabinol Derivatives and Compositions Thereof
  申请人：Gelest, Inc.

  公开号：US20220185829A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Silicon-based tetrahydrocannabinol derivatives and methods for their synthesis are provided, in which the derivatives contain a tetrahydrocannabinol molecule and at least one silicon-based group containing Si—O—Si bonds. The derivatives are useful in topical and dermatological compositions, have potential beneficial topical properties, and enhance solubility and compatibility in topical and dermatological formulations containing the silicon-based materials.

  本发明提供了基于硅的四氢大麻酚衍生物及其合成方法，其中衍生物包含四氢大麻酚分子和至少一个含有Si-O-Si键的基于硅的基团。这些衍生物在局部和皮肤学组成物中非常有用，具有潜在的有益局部特性，并增强了含有基于硅材料的局部和皮肤学配方的溶解性和兼容性。