11β,20α,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one | 977-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,20α,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one
• 英文别名: 20α-dihydrocorticosterone；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 977-22-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: DCMCEXCRUWBAFV-SLLBYLKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肾上腺酮 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到11β,20α,21-trihydroxy-4-pregnen-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾体 20-酮的不对称还原：含有 20α、21-二醇和 17α、20α、21-三醇侧链的皮质类固醇衍生物的化学合成

  摘要：

  摘要 提出了一种化学合成含有 20α, 21-二醇和 17α, 20α, 21-三醇侧链的皮质类固醇衍生物的方法。在由氯化钙水溶液和氯仿或乙酸乙酯的有机相组成的两相系统中，皮质醇、皮质酮、11-脱氧皮质醇和 11-脱氧皮质酮的酮醇侧链在 C-20 处用硼氢化钠还原。还原的立体选择性是 92% α 取向的皮质醇和 79% α 取向的 11-脱氧皮质醇在 -27°。随着温度的升高，20α-形式相对于20β-形式减少。对于 17-脱氧类固醇，11-脱氧皮质酮还原为 20α 形式的比例为 23%，皮质酮为 41%。17-脱氧类固醇的 20α 20β 比率在 0° 和 -27° 之间没有变化。钙离子增加了皮质类固醇在水相中的溶解度。我们建议钙离子通过与 17α-羟基类固醇的侧链形成双齿复合物，将它们固定在有利于 20α-还原的方向，并通过改变类固醇的相分配来影响还原的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90125-3