(S)-2-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde | 1391634-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 1391634-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO
• 分子量: 281.33
• InChiKey: MNSXJANEFDDDQP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丙烯醛 在 DPZ 、 C₂₄H₁₀BF₁₈^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(S)-2-(2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和不对称催化胺的对映选择性好氧氧化C（sp 3）–H胺

  摘要：

  据报道，对于四氢-β-咔啉（THCs）的对映选择性好氧氧化C（sp 3）-H烯化反应，存在协同的光氧化还原和不对称催化作用。该方法对四氢异喹啉（THIQs）也有效，具有三重催化剂策略，其中包括由二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为无金属的光氧化还原催化剂，手性路易斯碱催化剂和无机盐助催化剂。当前的协议提供了直接获得一系列有价值的α-取代的THC和THIQ的途径，且产率高，具有出色的区域选择性和对映选择性（ee高达95％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00846

文献信息

• Enantioselective Metal/Organo-Catalyzed Aerobic Oxidative sp³C–H Olefination of Tertiary Amines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Yaohu Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja303333k

  日期：2012.8.1

  An organocatalysis/copper-catalyzed asymmetric oxidative sp(3) C-H olefination reaction of tertiary amines with olefins using molecular oxygen as the sole oxidant under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C(1)-alkene tetrahydroisoquinoline derivatives.

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。
• Electrochemically‐Driven Organocatalytic Enantioselective Oxidative Coupling of Tetrahydroisoquinolines and Acrylaldehyde
  作者：Qi‐Ying Zhang、Lu‐Xin Li、Song‐Lin Wang、Jing Ma、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202300766

  日期：2023.10.24

  An electrochemically-driven organocatalytic enantioselective oxidative coupling of tetrahydroisoquinolines and acrylaldehyde was developed. Various chiral C1-alkenyl tetrahydroisoquinolines derivatives were obtained with 69–86% yields and 93:7–96:4 er. Notable features of this reaction include asymmetric organocatalysis (5.0 mol% β-ICD as catalyst), electricity as the oxidant, air atmosphere, and undivided

  开发了四氢异喹啉和丙烯醛的电化学驱动的有机催化对映选择性氧化偶联。获得了各种手性 C1-烯基四氢异喹啉衍生物，产率 69-86%，反应比 93:7-96:4。该反应的显着特点包括不对称有机催化（5.0 mol% β-ICD 作为催化剂）、电作为氧化剂、空气气氛和不分割的池。该合成路线提供了获得各种光学活性C1取代的四氢异喹啉衍生物的途径。