3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone | 1352072-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4(1H)one；2-(4-nitrophenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-3-methyl-quinazolin-4(1H)-one；3-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1352072-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: RHCSFYIGTUYEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。
• Efficient synthesis of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using aluminum methanesulfonate as a reusable catalyst
  作者：Zhiguo Song、Lianli Liu、Yang Wang、Xiaohu Sun

  DOI：10.1007/s11164-011-0445-1

  日期：2012.3

  A wide range of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones were synthesized via a one-pot three components condensation of isatoic anhydride, aldehydes, and ammonium salts or primary amines in the presence of aluminum methanesulfonate in EtOH/H2O solution. The catalyst is reusable and could be recycled for several runs without any distinct decrease in its efficiency. A plausible mechanism

  在甲磺酸铝的存在下，通过一锅三组分的ISA酸酐，醛，铵盐或伯胺的缩合反应合成了广泛的单和二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-。 EtOH / H 2 O溶液。该催化剂是可重复使用的，并且可以循环使用几次，而不会明显降低其效率。提出了这种一锅三组分反应的合理机制。
• Catalytic activity of TiO2 nanoparticles in the synthesis of some 2,3-disubstituted dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A. Bharathi、Selvaraj Mohana Roopan、Amir Kajbafvala、R.D. Padmaja、M.S. Darsana、G. Nandhini Kumari

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.040

  日期：2014.2

  green chemistry, metal nanoparticles exhibited some useful physical and chemical properties (catalytic activity). Due to its diverse properties, nanoparticles can be utilized as a catalyst in various organic reactions. Recent research has been directed towards the utilization of eco-friendly and bio-friendly plant materials in nanoparticles synthesis. In our present work, TiO 2 nanoparticles (TiO 2

  摘要绿色化学具有生态友好性和低成本优势，在有机化合物的合成中起着重要的作用。在绿色化学中，金属纳米粒子表现出一些有用的物理和化学性质（催化活性）。由于其多样的性质，纳米颗粒可以在各种有机反应中用作催化剂。最近的研究已经针对在纳米颗粒合成中利用生态友好和生物友好的植物材料。在我们目前的工作中，使用鳞茎番荔枝皮提取物合成了TiO 2纳米颗粒（TiO 2 NPs），并研究了其在2,3-二取代的二氢喹唑啉-4（1 H）-一的催化应用中的应用。使用FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和GC-MS分析确认了合成的化合物。
• Para-Aminobenzoic acid grafted on silica-coated magnetic nanoparticles: a highly efficient and synergistic organocatalyst for on-water synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Hamidreza FaniMoghadam、Mohammad G. Dekamin、Negin Rostami

  DOI：10.1007/s11164-022-04736-3

  日期：2022.7

  nanocomposite was used as a novel, highly efficient and synergistic recoverable organocatalyst for the synthesis of biologically active 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives via on-water and one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehydes and aromatic or aliphatic amines under reflux conditions. Transition metal-free process, the use of a naturally

  在本研究中，制备了新的对氨基苯甲酸（PABA）接枝在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 @Pr-PABA）上，并使用傅里叶变换红外（FT-IR）正确确认了其结构。 ) 光谱学、粉末 X 射线衍射 (XRD)、振动样品磁力计 (VSM)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散 X 射线探测器 (EDS)、透射电子显微镜 (TEM)、热重分析 (TGA) )、N 2吸附-解吸技术 (BET) 和原子力显微镜 (AFM)。Fe 3 O 4 @SiO 2@Pr-PABA 纳米复合材料被用作一种新型、高效和协同的可回收有机催化剂，用于通过水和单-水合成具有生物活性的 2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-one 衍生物回流条件下，靛红酸酐、芳香醛和芳香胺或脂肪胺的锅三组分缩合反应。无过渡金属工艺、使用天然存在的组分和催化剂以及溶剂的环保性能、成本效益、催
• Cation-exchange resin as an efficient hetero-geneous catalyst for one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones
  作者：M. Wang、T. T. Zhang、J. J. Gao、Y. Liang

  DOI：10.1007/s10593-012-1073-4

  日期：2012.9

  Various mono- and disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones were synthesized efficiently by a one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehydes, and ammonium salts or primary amines using a strong acidic cation-exchange resin as the catalyst in EtOH-H2O solution. The catalyst is cheap, efficient, stable, and reusable under the reaction conditions. The novel method offers several advantages, such as excellent yields, environmentally friendly reaction media, and simple procedure.