ethyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 87838-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 87838-54-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: VRLIDWIOFRTKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triazolo<1,5-a>pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吡啶并三唑的环转移反应：熔融多环吲哚嗪的普遍使用

  摘要：

  已开发了带有内部链烯基的吡咯并三唑与多种熔融多聚吲哚嗪有效的分子内跨膜反应。第一次显示它是附加的...

  DOI：

  10.1039/c5cc07598j
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到ethyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物和重氮转移试剂的热稳定性和爆炸危险性评估。

  摘要：

  尽管重氮化合物在学术界广泛用作金属卡宾的前体，但由于对重氮化合物的不稳定性，放热分解和潜在的爆炸行为的担忧，在工业上仍经常避免使用重氮化合物。相对而言，磺酰叠氮化物和其他重氮转移试剂的稳定性是众所周知的，但重氮化合物的可靠数据很少。这项工作首先整理重氮转移试剂和重氮化合物的可用灵敏度和热分析数据，以作为可访问的参考资源。给出了模型供体/受体重氮化合物（苯基）重氮乙酸乙酯的热重分析（TGA），差示扫描量热法（DSC）和加速速率量热法（ARC）数据。我们还提供了严格的DSC数据集，其中包含其他43种重氮化合物，可以直接与其他高能材料进行比较，从而为学术和工业化学界提供清晰的参考资料。有趣的是，这一系列化合物的起始温度（T起始）范围很广，在75至160°C之间变化。热稳定性变化取决于取代基的电子效应和电荷离域的量。统计模型可以预测不同取代的重氮苯基乙酸酯的热稳定性。为选定的重氮化合物估算了避免分

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00422

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Formal [4+1]‐Cycloaddition of Pyridotriazoles and Propargyl Alcohols: Synthesis of 2,5‐Dihydrofurans
  作者：Xinxin Lv、Haijian Yang、Taoda Shi、Dong Xing、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801497

  日期：2019.3.15

  A rhodium‐catalyzed formal [4+1]‐cycloaddition of pyridotriazoles and aryl propargyl alcohols is reported, providing an effective access to 2‐pyridyl‐substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives in moderate to high yields. Mechanistically, the proposed oxonium ylide intermediate in this catalytic alkyne carbocyclization transformation is verified by an interception experiment for the first time.

  据报道，铑催化吡啶并三唑与芳基炔丙醇的正式[4 + 1]-环加成反应，可提供以中到高收率有效地获得2-吡啶基取代的2,5-二氢呋喃衍生物的方法。从机理上讲，首次通过截留实验验证了该催化炔烃碳环化转化中拟议的叶立德叶立德中间体。
• Cu-catalyzed transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes under aerobic conditions: efficient synthesis of indolizines
  作者：V. Helan、A. V. Gulevich、V. Gevorgyan

  DOI：10.1039/c4sc03358b

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes en route to indolizines was developed. Compared to the previously reported Rh-catalyzed transannulation reaction, this Cu-catalyzed method features aerobic conditions and a much broader scope of pyridotriazoles and alkynes.

  开发了一种 Cu( I ) 催化的吡啶并三唑与末端炔烃脱氮转环反应生成中氮茚的过程。与之前报道的Rh催化转环反应相比，这种Cu催化方法具有需氧条件以及更广泛的吡啶并三唑和炔烃范围。
• Co-Catalyzed Transannulation of Pyridotriazoles with Isothiocyanates and Xanthate Esters
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03099

  日期：2020.11.6

  developed. This method features conversion of pyridotriazoles into two N-fused heterocyclic aromatic systems—imino-thiazolopyridines and oxo-thiazolopyridine derivatives—via one-step Co(II)-catalyzed transannulation reaction proceeding via a radical mechanism. The synthetic usefulness of the developed method was illustrated in the synthesis of amino acid derivatives and further transformations of obtained

  开发了吡啶并三唑与异硫氰酸酯和黄原酸酯的有效自由基转环反应。该方法的特点是通过一步 Co(II) 催化的自由基机制转环反应，将吡啶并三唑转化为两个N-稠合杂环芳香族体系——亚氨基噻唑并吡啶和氧代噻唑并吡啶衍生物。所开发方法的合成用途在氨基酸衍生物的合成和所得反应产物的进一步转化中得到了说明。
• Copper-Catalyzed Denitrogenative Transannulation Reaction of Pyridotriazoles: Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with Amines and Amino Acids
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03509

  日期：2016.2.5

  The copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines via cascade denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with benzylamines with good functional group tolerance is developed. The present methodology is also applicable to amino acids to obtain imidazo[1,5-a]pyridines via decarboxylative oxidative cyclization.

  通过吡啶三唑与具有良好官能团耐受性的苄胺的级联脱氮环氧化反应，开发了铜催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶的好氧氧化合成反应。本方法学也适用于氨基酸，通过脱羧氧化环化获得咪唑并[1，5- a ]吡啶。