2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+) | 1801-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+)
• 英文别名: oxovanadium(V) ethoxydichloride；dichloroethoxyvanadium；dichloroorthovanadic acid ethyl ester；Dichloroorthovanadiumsaeure-aethylester；Vanadinsaeure-aethylester-dichlorid；Oxovanadin(V)-ethoxy-dichlorid
• CAS: 1801-77-0
• 化学式: C₂H₅Cl₂O₂V
• 分子量: 182.908
• InChiKey: DBFQWXKLCGFERX-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+) 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以43%的产率得到4-氯丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium(V)-induced oxidative transformations of cyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a061
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 在 oxovanadium,hydrochloride 、 苯 作用下， 生成 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+)
  参考文献：
  名称：

  Prandtl; Hess, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 1913, vol. 82, p. 117

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 、 dilithium tetramethylzincate 在 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2,4-二甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）诱导的由溴芳烃和四甲基锌酸二锂制备的芳基三甲基锌酸酯的氧化配体偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000976u

文献信息

• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

  在邻位或对位带有给电子基团的苯甲硅烷由于低电离势而经历了氧钒（V）诱导的单电子氧化甲硅烷基化反应，该技术被用于与烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚的分子间区域选择性偶联。
• Oxovanadium(V)-Induced Ring-Opening Oxygenation of Cyclic Ketones in Alcohol
  作者：Toshikazu Hirao、Makoto Mori、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/bcsj.62.2399

  日期：1989.7

  Cyclic ketones underwent ring-opening oxygenation on treatment with VO(OEt)Cl2 in alcohol under oxygen to give the corresponding keto ester or diesters depending on the substituent at 2-position. This system was applicable to a catalytic reaction.

  环酮在氧气中用 VO(OEt)Cl2 在醇中进行开环氧化，根据 2 位取代基得到相应的酮酯或二酯。该体系适用于催化反应。
• Synthesis of (arylimido)vanadium complexes and their application for oxidative coupling reactions of silyl enol ether derivatives
  作者：Masafumi Nishina、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c0dt00633e

  日期：——

  affect the character of the imido nitrogen. The 51V NMR spectroscopic measurements indicated that the electronic state of the vanadium metal centre depends on the ligands connecting to the vanadium and the substituents on the benzene ring. The selective oxidative cross-coupling reaction of silyl ketene acetal with silyl enol ether was achieved using V(Np-BrC6H4)Cl3 or V(No-BrC6H4)Cl3.

  （Arylimido）钒（V） 复合体 V（NAr）（OEt）Cl 2 [氩气＝ C 6 H 5，对-BrC 6 H 4，对-（MeO）C 6 H 4 ]或V（NAr）Cl 3 [氩气＝o -BrC 6 H 4，邻-（MeO）C 6 H 4 ]通过以下反应合成：VO（OEt）Cl 2 或者 VOCl 3分别与相应的芳基异氰酸酯。X射线晶体结构测定V（NAr）（OEt）Cl 2 （氩气= C 6 H 5和p -BrC 6 H 4）阐明了烷氧基桥接的二聚体结构单元[V（NAr）（OEt）Cl 2 ] 2，其中发现苯环上的取代基影响亚氨基氮的特性。的51个V NMR光谱测量表明，钒金属中心的电子状态取决于连接到所述的配位体钒和苯环上的取代基。使用V（N p -BrC 6 H 4）Cl 3或V（N o- BrC 6 H 4）Cl 3进行甲硅烷基乙烯酮缩醛与甲硅烷基烯醇醚的选择性氧化交叉偶联反应。
• Oxo- and imido-alkoxide vanadium complexes as precatalysts for the guanylation of aromatic amines
  作者：Javier Romero-Fernández、Fernando Carrillo-Hermosilla、Antonio Antiñolo、Carlos Alonso-Moreno、Ana M. Rodríguez、Isabel López-Solera、Antonio Otero

  DOI：10.1039/c0dt00064g

  日期：——

  X-Ray crystal structure determinations for 7, 8 and 12 revealed dimeric structures with alkoxide bridges. Complexes 7–12 are precursor of highly active guanylation catalysts. The study of the catalytic reaction allow us to propose the non-participation of the imido moiety. This was confirmed when complexes 1–6 gave better catalysts under the same conditions. The simple and commercial [V(O)Cl3] (16) can

  钒 氧代醇盐 配合物[V（O）（Cl）3− x（或）x]（x = 1，R = Me（1），Et（2），ñ -Pr（3）; x = 2，R = Me（4），Et（5），ñ -Pr（6））是通过[V（O）Cl 3]和不同的 ROSiMe 3硅醚。亚美多络合物[V（NAr）（Cl）3− x（OR）x ] 2 （氩气＝2，6 - i- Pr 2 C 6 H 3；x = 1，R = Me（7），Et（8），ñ -Pr（9）; x = 2，R = Me（10），Et（11），ñ -Pr（12））是通过oxo-醇盐 前体和 ArNCO。用于X射线晶体结构测定7，8和12揭示二聚结构与醇盐桥梁。配合物7-12是高活性鸟苷化催化剂的前体。催化反应的研究允许我们提出亚氨基部分的不参与。当在相同条件下配合物1-6提供更好的催化剂时，这一点得到了证实。简单和商业[V（O）Cl 3]（16）被认为是该系列的最有效的催化剂。钒
• Enantioselective Radical Cross-Coupling Reactions of Silyl Enol Ethers Using Chiral Oxovanadium
  作者：Masaaki Kurihara、Taeko Hayashi、Naoki Miyata

  DOI：10.1246/cl.2001.1324

  日期：2001.12

  Asymmetric induction was observed in radical cross-coupling reactions of silyl enol ethers using chiral oxovanadium generated in situ from 8-phenylmenthol and vanadium oxytrichloride in the presence of MS4A (molecular sieves-4A).

  在 MS4A（分子筛-4A）存在下，使用由 8-苯基薄荷醇和三氯化钒原位生成的手性氧钒，在甲硅烷基烯醇醚的自由基交叉偶联反应中观察到不对称诱导。