p-nitrophenyl 7-dehydrochenodeoxycholate 3-glucuronide acetate-methyl ester | 85371-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 7-dehydrochenodeoxycholate 3-glucuronide acetate-methyl ester
• CAS: 85371-71-7
• 化学式: C₄₃H₅₇NO₁₅
• 分子量: 827.923
• InChiKey: QPDXRNGULIPGNG-SKERCZRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  210.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 7-dehydrochenodeoxycholate 3-glucuronide acetate-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 glyco-7-dehydrochenodeoxycholate 3-glucuronide disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on analysis of bile acids. Preparation of 3-glucuronides of 7- and 12-oxo bile acids.

  摘要：

  已合成具有7-或12-氧基团的未结合和糖结合、牛磺酸结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯。在C-3位引入葡萄糖醛酸残基是通过使用碳酸镉作为催化剂的Koenigs-Knorr反应实现的。结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯是通过三个串联反应制备的：与对硝基苯酚酯化、在C-3位进行葡萄糖醛酸化，以及与乙基甘氨酸或牛磺酸形成酰胺。简要讨论了氧基胆汁酸及相关化合物的3-葡萄糖醛酸酯的核磁共振光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4422
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 无水碳酸镉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrophenyl 7-dehydrochenodeoxycholate 3-glucuronide acetate-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on analysis of bile acids. Preparation of 3-glucuronides of 7- and 12-oxo bile acids.

  摘要：

  已合成具有7-或12-氧基团的未结合和糖结合、牛磺酸结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯。在C-3位引入葡萄糖醛酸残基是通过使用碳酸镉作为催化剂的Koenigs-Knorr反应实现的。结合胆汁酸的3-葡萄糖醛酸酯是通过三个串联反应制备的：与对硝基苯酚酯化、在C-3位进行葡萄糖醛酸化，以及与乙基甘氨酸或牛磺酸形成酰胺。简要讨论了氧基胆汁酸及相关化合物的3-葡萄糖醛酸酯的核磁共振光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4422