(2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienal | 63651-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 63651-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₂
• 分子量: 298.305
• InChiKey: UQEIDEVKEYDSPG-WOXAVFRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienal 、 (E)-4-Dimethylphosphono-3-methyl-2-butenoate 生成 methyl (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-7-(trifluoromethyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010