14beta-羟基-7-O-(三乙基硅烷基)-13-氧代浆果赤霉素III | 370110-84-2

• 中文名称: 14beta-羟基-7-O-(三乙基硅烷基)-13-氧代浆果赤霉素III
• 中文别名: 14β-羟基-7-O-（三乙基甲硅烷基）-13-氧代浆果赤霉素III
• 英文名称: 13-dehydro-14β-hydroxy-7-triethylsilylbaccatin III
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,16R)-4,12-diacetyloxy-1,16-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11,15-dioxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 370110-84-2
• 化学式: C₃₇H₅₀O₁₂Si
• 分子量: 714.882
• InChiKey: OWYICONKDDFJMF-KRVNPZJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-98 °C
• 沸点：
  735.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14beta-羟基-7-O-(三乙基硅烷基)-13-氧代浆果赤霉素III 在 吡啶 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 14β-hydroxy-7-triethylsilyl-13-epibaccatin III 1,14-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 14β-Hydroxylation of Baccatin III Derivatives

  摘要：

  14beta-Hydroxybaccatin III, a compound with limited availability by natural sources, is the starting material for the synthesis of the second-generation anticancer taxoid ortataxel. The 7-tertbutoxycarbonyl. (1a) and 7-triethylsilyl (1b) derivatives of 14beta-hydroxybaccatin III 1,14-carbonate were synthesized from 10-deacetylbaccatin III (3). The crucial steps were (a) the C(14)beta hydroxylation of the corresponding 13-oxobaccatin III derivatives by oxaziridine-mediated electrophilic oxidation and (b) the reduction of the C-13 carbonyl group with sodium or alkylammonium borohydrides. This protocol provides a practical way for the semisynthesis of ortataxel from 10-deacetylbaccatin III, a compound readily available from various yews.

  DOI：

  10.1021/jo0347112
• 作为产物：
  描述：

  7-三乙基硅烷基-13-氧代浆果赤霉素III 在 N-(sulfonyl)oxaziridines 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 14beta-羟基-7-O-(三乙基硅烷基)-13-氧代浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉烷类口服药物的合成

  摘要：

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.037

文献信息

• Process for the preparation of baccatin III derivatives
  申请人：Pontiroli Alessandro

  公开号：US20050113585A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A process for the preparation of 14 beta-hydroxy-1,4-carbonate-deacetylbaccatin III and intermediates useful for the preparation of novel taxan derivatives with antitumor activity are disclosed.

  公开了一种制备14β-羟基-1,4-碳酸-脱乙酰基长春花碱III及其用于制备具有抗肿瘤活性的新型紫杉烷衍生物的中间体的方法。