西尼地平杂质3 | 146924-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 西尼地平杂质3
• 英文名称: 3-(2-methoxyethyl) 5-(3Z-phenylallyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: (Z)-Cinnamyl Cilnidipine；3-O-(2-methoxyethyl) 5-O-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl] 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 146924-45-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 492.529
• InChiKey: KJEBULYHNRNJTE-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cilnidipine 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 西尼地平杂质3
  参考文献：
  名称：

  分离和新颖降解产物在西尼地平通过LC-QTOF-MS / MS，LCMS表征Ñ，2D-NMR和FTIR †

  摘要：

  西尼地平（CIL）是一种新型的钙拮抗剂，具有L型和N型钙通道阻滞功能。根据国际协调指南（ICH）Q1A（R2）国际会议对该药物进行了压力研究，以了解该药物的降解情况。在本研究中，通过简单的质量兼容高效液相色谱（HPLC）检测到7种降解产物，并使用高分辨率质谱法进行了初步表征。其中，使用制备型HPLC从反应物料中分离出三种氧化降解产物（CD1，CD2和CD3），并使用高分辨率和多级质量碎片研究，多维核磁共振和光谱技术全面阐明了它们的结构。通过手性HPLC验证了每个CD1和CD2的外消旋混合物的形成。使用ROESY数据将CD1和CD2的立体声中心固定为1S，2 S，3 S，4 R，5 R（及其对映异构体）和1 S，2 S，3 R，4 R，5 R（及其对映异构体）。据我们所知，CD1和CD2是新颖的结构，尚未在任何形式的出版物中进行讨论。CD1，CD2和CD3的拟议结构已通过适当的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/c7nj02781h